O ex-meio-campista alemão, que jogou pelo Real Madrid entre 2010 e 2015, passou três desses anos trabalhando sob o comando de Mourinho durante o primeiro período do treinador português à frente do Santiago Bernabeu. Mourinho agora retornou ao Real Madrid para uma segunda passagem, tendo assinado um contrato até 2029.
De acordo com OKDIARIO, Khedira assumirá um papel como um dos assistentes de Mourinho para a temporada 2026-27, ocupando uma posição que espelha a que foi ocupada por Aitor Karanka durante o primeiro período de Mourinho no clube entre 2010 e 2013.
Embora oficialmente listado como um membro mais júnior da equipe técnica, espera-se que o papel de Khedira funcione como uma ponte entre a nova equipe portuguesa de Mourinho e o vestiário existente do Real Madrid, aproveitando seu conhecimento da cultura do clube e seus relacionamentos com companheiros de equipe atuais e antigos.
Khedira se aposentou do futebol profissional em 2021 após uma breve passagem pelo Hertha Berlin, depois de deixar o Real Madrid para o Juventus em 2015. Durante seus cinco anos na capital espanhola, ele conquistou a Liga dos Campeões, LaLiga, dois títulos da Copa do Rei, a Copa do Mundo de Clubes, a Supercopa da Espanha e a Supercopa da Europa.
Sua chegada ao Real Madrid em 2010 ocorreu diretamente a pedido de Mourinho, com o treinador convencendo pessoalmente a deixar o VfB Stuttgart para a mudança para a Espanha. Khedira já descreveu essa decisão como transformadora para sua carreira, creditando a Mourinho por moldar sua compreensão de liderança tanto dentro quanto fora de campo.
A equipe técnica de Mourinho para sua segunda passagem no Real Madrid é relatada como uma mistura de juventude com experiência, construída em torno de um modelo em que todos os membros contribuem com ideias durante a tomada de decisões, mesmo que as chamadas finais permaneçam com o próprio treinador.
Entre os já confirmados como parte da equipe estão Pedro Machado e Joao Tralhao, dois dos colaboradores de longa data mais confiáveis de Mourinho, o preparador físico Antonio Dias, o analista Roberto Merella e o treinador de goleiros Nuno Santos. A adição de Khedira traria um ex-jogador com experiência de primeira mão da cultura do vestiário do Real Madrid para essa mistura.
Mourinho deve se juntar formalmente ao Real Madrid em 13 de julho, data em que os treinos de pré-temporada começam para os jogadores não envolvidos na Copa do Mundo. Com o papel de Khedira ainda a ser confirmado oficialmente pelo clube, seu retorno potencial representa uma das várias nomeações que moldarão como será a segunda era de Mourinho no Santiago Bernabeu, tanto no campo de treinamento quanto no vestiário que ele precisará conquistar rapidamente.