O ex-defensor da Inglaterra faz parte de um consórcio que está preparando um acordo de £14 milhões para o clube da League Two, marcando seu primeiro grande passo na propriedade de clubes.
Terry, agora com 45 anos, deve assumir um papel significativo nos bastidores, influenciando particularmente as operações de futebol no clube baseado em Essex.
A mudança reflete uma tendência crescente de figuras de alto perfil investindo no futebol de ligas inferiores, seguindo o sucesso de Ryan Reynolds em Wrexham.
Também houve um aumento no envolvimento de celebridades em todo o futebol inglês, incluindo ligações com Snoop Dogg no Swansea City e Will Ferrell aparecendo em torno do Leeds United.
Uma fonte disse: "JT está realmente animado para que isso se torne oficial."
O Colchester atualmente está no meio da tabela da League Two e está buscando ganhar impulso enquanto se esforça por promoção nas próximas temporadas.
O envolvimento de Terry já está sendo sentido internamente, com o ex-defensor tendo visitado o centro de treinamento e interagido com jogadores e funcionários.
"Isso tem sido um longo tempo em preparação, e JT está realmente animado para que tudo isso se torne oficial," disse uma fonte ao The Sun.
"Ele é um defensor extremamente apaixonado do futebol de ligas inferiores e de ajudar os clubes a obter o apoio e a publicidade que merecem."
"Ele já esteve no centro de treinamento algumas vezes e se envolveu sem qualquer alarde."
"Ele realmente acredita nos meninos e, por sua parte, os rapazes do Colchester estão absolutamente empolgados que ele está se envolvendo."
"Ele trará um verdadeiro brilho. Todos os envolvidos com o Colchester estão animados, e a esperança é que este acordo realmente os coloque no mapa enquanto lutam pela promoção."
A conexão de Terry com o clube também é pessoal, com seu sobrinho Frankie Terry atualmente fazendo parte do elenco do Colchester.
Apesar de sua nova empreitada, espera-se que Terry continue seu papel de treinador na academia do Chelsea, onde tem desenvolvido suas credenciais, incluindo a conclusão de um Diploma da FIFA em Gestão de Clubes.
Para o Colchester, a chegada de uma figura como Terry representa mais do que investimento -- sinaliza ambição, visibilidade e uma crença de que o clube pode subir pela pirâmide do futebol inglês.