O jovem de 19 anos se muda para o clube da National League após passar parte da última temporada no Southport. Esse período marcou seu primeiro empréstimo fora do Everton, onde ele progrediu através da academia desde que se juntou ao clube aos 11 anos.
Pickford fez seis aparições pelo Southport, ganhando experiência no futebol sênior na National League North. Ele manteve um gol limpo em sua segunda aparição, contra o Hereford, e retornou ao Everton após dar seus primeiros passos fora das equipes de base do clube.
Um internacional sub-20 da Inglaterra, Pickford tem sido um regular nas equipes sub-21 do Everton. Ele fez 14 aparições na Premier League 2 durante a campanha de 2025/26 e continuou a participar de várias competições nesta temporada.
Ele jogou seis vezes até agora na temporada 2026/27, com essas aparições distribuídas entre a Premier League 2, o EFL Trophy, a National League Cup e a Premier League International Cup.
Suas atuações recentes incluíram uma contribuição importante na partida da equipe sub-21 do Everton contra o Boreham Wood. Pickford defendeu um pênalti de Charlie O'Connell enquanto os jovens Toffees garantiram uma vitória por 5-3 nos pênaltis.
O momento dessa performance é notável, com o Boreham Wood programado para enfrentar o Fylde no dia seguinte ao anúncio do empréstimo do goleiro. Pickford agora estará trabalhando com seus novos companheiros de equipe enquanto busca causar uma boa impressão no nível sênior.
A mudança oferece ao Fylde outra opção de goleiro, enquanto dá ao jovem do Everton a chance de construir sobre a experiência adquirida durante seu período anterior no Southport.
Pickford já progrediu pela academia do Everton desde os 11 anos, ganhando reconhecimento internacional com a Inglaterra e se estabelecendo na equipe sub-21. Seu último empréstimo é mais uma oportunidade de traduzir esse desenvolvimento em futebol sênior regular.