Tendo ingressado no conselho do clube em 1987 antes de se tornar presidente em 1995, ele passou 14 anos liderando o clube através de um dos períodos mais memoráveis de sua história. Ele vivenciou as quatro campanhas de play-off consecutivas, a promoção eventual em Wembley em 2000 e a extraordinária quinta colocação na Premier League na temporada seguinte.
Seu trabalho subsequente na administração do futebol, incluindo seu envolvimento no desenvolvimento do St George's Park, lhe deu outra perspectiva sobre liderança e construção de equipes bem-sucedidas. Mas ao refletir sobre a equipe do Ipswich Town de Burley, um jogador imediatamente vem à mente.
"Eu diria que Matt Holland era George Burley em campo," Sheepshanks disse Football Presse. "Quero dizer, jogadores diferentes, diferentes. Matt era um meio-campista incansável. George era um lateral-direito, e um muito bom. Mas Matt personificava tudo o que George representava.
"Ele era realmente um capitão modelo. Primeiro a chegar no campo de treinamento, o último a sair. Trabalhador muito duro. Quero dizer, seu dinamismo era extraordinário. Ele subia e descia, subia e descia, subia e descia pelo campo, marcou muitos gols bons."
Para Sheepshanks, a influência de Holland foi central para o caráter de uma equipe que finalmente encerrou a longa espera do Ipswich pela promoção. No entanto, ele também estava ansioso para enfatizar que o meio-campista não era o único líder no vestiário. Burley havia montado um grupo de jogadores experientes que podiam assumir responsabilidades em campo, criando uma força coletiva que foi crucial para seu sucesso.
"Uma das razões pelas quais o Ipswich foi promovido naquela época - eu acho que isso é muito comum em qualquer boa equipe - é que tínhamos muitos líderes em campo. Matt era um líder, mas você também tinha Tony Mowbray, Mark Venus, John McGreal. Havia alguns personagens realmente, realmente fortes em campo. E assim havia muitos líderes.
"Matt era absolutamente um jogador maravilhoso, um cara maravilhoso. Ainda está envolvido com o Ipswich. Ele agora está no conselho do Ipswich e também é um apresentador. Ele é um cara brilhante."
Quando perguntado se Holland foi sua maior contratação de todos os tempos, Sheepshanks revelou que ele mesmo já havia feito essa avaliação.
"Eu disse exatamente isso."
No entanto, ele foi rápido em reconhecer as reivindicações de Marcus Stewart, cujos gols foram fundamentais para o sucesso subsequente do Ipswich na Premier League. Outro jogador que ele sentiu que merecia maior reconhecimento foi David Johnson, o atacante contratado do Bury em 1997.
"Outro que passa um pouco despercebido é David Johnson. O David Johnson que é pai de Brennan Johnson.
"Nós o contratamos do Bury, e ele tinha sido um jovem jogador, jovem jogador do Man United. Não tinha conseguido se firmar no United, foi para o Bury, que foi um pouco um passo para baixo. Ele era um atacante não convencional - era um atacante bastante baixo que marcava gols.
"George falou com Alex Ferguson sobre ele, compatriotas escoceses, e recebeu um grande sinal positivo, e nós contratamos David. Isso foi em '97. Ele foi uma grande contratação para nós."
Johnson foi uma das várias adições importantes enquanto Burley gradualmente montava o elenco capaz de conquistar a promoção. Sheepshanks também se lembrou da importância de Jim Magilton, cuja determinação foi particularmente evidente durante a semifinal dos play-offs contra o Bolton.
"Jim Magilton foi uma grande contratação. Vencemos a semifinal dos play-offs contra o Bolton graças à pura teimosia e determinação de Jim Magilton. Ele marcou um hat-trick naquela noite e perdeu um pênalti. Ele estava apenas, sobre seu cadáver iríamos a Wembley. Eles iriam nos vencer?"
A determinação coletiva desses jogadores ajudou a transformar anos de decepção na conquista que definiu o reinado de Burley como treinador. Para Sheepshanks, no entanto, os relacionamentos criados durante esse período se mostraram tão duradouros quanto os resultados.
Ele destacou a recente caminhada beneficente de Holland em apoio a Stewart, que vive com a doença do neurônio motor, como outro exemplo do caráter que o tornou uma figura tão importante no Ipswich.
"Matt Holland acabou de fazer uma caminhada beneficente por ele. Ele é um homem maravilhoso, e está enfrentando isso com toda a coragem que você esperaria. Apenas faça uma oração por Marcus."
É uma reflexão adequada da admiração de Sheepshanks por um ex-capitão cuja contribuição foi muito além de suas atuações em campo.
Holland representou o compromisso, a resiliência e a liderança que Burley exigia, e o ex-presidente nunca teve dúvidas sobre sua importância para a maior equipe moderna do clube.
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