Millonarios assinou com o jogador de 38 anos um contrato válido até junho de 2027, encerrando uma carreira europeia que começou em 2009 e passou por alguns dos maiores clubes do continente. Ele se juntará ao treinador Alberto Gamero e competirá por uma vaga na lateral direita.
Nascido em Necocli, no departamento de Antioquia, na Colômbia, Cuadrado começou sua carreira profissional no Independiente Medellin antes de se mudar para a Europa, começando na Itália com Udinese e Lecce, depois Fiorentina, onde se estabeleceu como titular regular. Em 2015, ele se mudou para a Inglaterra com o Chelsea, conquistando a Premier League e a Copa da Liga em sua temporada de estreia em Stamford Bridge.
O capítulo mais significativo de sua carreira, no entanto, ocorreu na Juventus. Em Turim, o ponta conquistou cinco títulos da Serie A, quatro troféus da Coppa Italia e duas Supercopas da Itália, enquanto também desempenhava um papel de destaque para o clube em grandes competições europeias. Ele passou a representar Inter, Atalanta e Pisa, completando uma carreira que abrange quase duas décadas na elite do futebol europeu, antes de seu contrato com o Pisa expirar no início deste ano.
Com a seleção colombiana, Cuadrado foi um pilar por quase uma década, participando da Copa do Mundo de 2014 no Brasil e do torneio de 2018 na Rússia, e ultrapassando a marca de 100 partidas com Los Cafeteros. Sua chegada dá ao Millonarios um dos jogadores mais decorados da história do futebol colombiano, mais de 15 anos após ele ter deixado o país pela primeira vez para construir uma carreira entre a elite europeia.
A transferência marca apenas a segunda vez que Cuadrado jogou em sua terra natal desde que se tornou profissional, com o Independiente Medellin permanecendo seu único clube anterior no futebol colombiano antes de sua mudança para o exterior em 2009.
Millonarios descreveu a contratação como um grande golpe para o clube, enquanto busca fortalecer seu elenco no final da janela de transferências, com Gamero esperado para integrar o veterano gradualmente à disputa à medida que ele recupera a forma física após uma difícil última temporada afetada por lesões na Itália.