Os Sky Blues, recém-promovidos à Premier League sob Lampard, tentaram trazer o jogador de 29 anos de volta ao futebol inglês, tendo trabalhado com ele durante o tempo que passaram juntos no Chelsea. A hierarquia do AC Milan rejeitou a abordagem, e Amorim interveio pessoalmente para impedir qualquer venda, de acordo com Tuttosport.
Loftus-Cheek parecia estar a caminho da saída do San Siro, com seu contrato prestes a expirar em dez meses.
Em vez disso, a forma na pré-temporada mudou completamente sua perspectiva: Amorim se estabeleceu em um trio ofensivo atrás do atacante em seu sistema 3-4-2-1, e o internacional inglês emergiu como um dos principais candidatos para a função de número dez.
Essa mudança é importante porque é a posição em que Loftus-Cheek historicamente produziu seus melhores números. Ele marcou 10 gols na temporada 2018-19 sob Maurizio Sarri no Chelsea, uma campanha que terminou com a glória da Europa League para os Blues, e igualou essa forma com 10 gols pelo Milan sob Stefano Pioli, enquanto o clube terminou em quinto na Serie A em 2023-24 (mais tarde promovido para quarto após a Juventus ter perdido pontos).
Ambas as passagens o viram utilizado centralmente entre três jogadores atacantes apoiando um único atacante, o mesmo papel que Amorim parece pronto para lhe entregar agora.
O Milan acredita que seu poder físico e suas corridas impulsivas do meio-campo se adequam à abordagem de pressão e transição que Amorim está construindo, e as conversas preliminares já foram abertas sobre a extensão de um contrato que deve expirar no próximo verão. Qualquer extensão pode ir até 2029, com o Tuttosport relatando a possibilidade de um acordo se estender até 2030.
Para Lampard, perder Loftus-Cheek deixa o Coventry City ainda em busca de reforços enquanto se ajustam ao futebol da Premier League após uma campanha de Campeonato que conquistou o título com 11 pontos, encerrando uma ausência de 25 anos da primeira divisão.
O treinador de 46 anos supervisionou uma reconstrução significativa no Coventry Building Society Arena e via seu ex-meio-campista do Chelsea como uma opção experiente capaz de causar um impacto imediato na Premier League.
A posição do Milan não deixa essa rota aberta. As sessões de pré-temporada de Amorim mostraram um treinador construindo sua unidade ofensiva em torno da capacidade de Loftus-Cheek de romper de trás, e o clube não tem intenção de revisitar a abordagem do Coventry antes do fechamento da janela de verão.