Osborne, 18, junta-se com um contrato válido até 2030 após uma campanha de destaque na qual ganhou os prêmios de Jogador do Ano e Jogador dos Jogadores do Hearts B para 2025-26.
Tendo mudado de meio-campo para zagueiro na temporada passada, ele capitaneou a equipe Sub-18 do Hearts à glória na final da Copa da Juventude da FA Escocesa e fez 28 aparições pela equipe B do clube na Lowland Football League, a quinta divisão do futebol escocês.
Ele representou a Escócia várias vezes em nível juvenil, sendo mais recentemente capitão de seu país na qualificação para o Campeonato Europeu Sub-19 da Uefa.
O caminho de Greenwood para um contrato profissional foi consideravelmente mais rápido. O atacante juntou-se ao Chelsea vindo do Wolverhampton Wanderers antes da temporada 2025-26 para se unir à equipe Sub-18 do clube, tendo já adquirido experiência na Premier League Sub-18 com os Wolves no ano anterior, fazendo sete aparições e marcando uma vez enquanto ainda estava em idade escolar.
Ele teve um impacto imediato após a mudança de clubes, ajudando a equipe Sub-18 de Dan Hogan a conquistar tanto os títulos do sul quanto o nacional na Premier League Sub-18. Em todas as competições na temporada passada, Greenwood fez 23 aparições e marcou nove gols, e ele representou a Inglaterra em nível Sub-16.
Ambas as contratações fazem parte do investimento contínuo do Chelsea em recrutamento de academias, com Osborne chegando como um defensor que joga com a bola, altamente avaliado ao norte da fronteira, e Greenwood se juntando a um grupo de atacantes lotado, mas produtivo em Cobham, enquanto o clube busca desenvolver a próxima geração de talentos da equipe principal.
A mudança de Osborne segue um interesse significativo de clubes em toda a Inglaterra e Europa, com o Hearts tendo interesse em manter o defensor em um contrato melhorado antes de, em última análise, perdê-lo para a busca de recrutamento do Chelsea.
O rápido progresso de Greenwood, por outro lado, ocorreu inteiramente dentro do próprio sistema do Chelsea desde sua chegada dos Wolves, com o clube agindo rapidamente para garantir um contrato profissional assim que ele se tornou elegível em seu 17º aniversário.