As Águias identificaram o equatoriano de 28 anos como sua opção preferida para fortalecer o flanco esquerdo no final da janela, com o veículo português Record relatando que o Benfica fez várias tentativas para contratá-lo durante as últimas semanas de agosto. Esses esforços, no entanto, não foram a lugar nenhum.
O treinador Ruben Amorim foi o homem que bloqueou a transferência, optando por manter Estupinan em seu elenco para a temporada 2026-27 em vez de autorizar uma venda. O Aston Villa também vinha monitorando o jogador há algum tempo e parecia próximo de um acordo no início do verão, apenas para Amorim insistir que queria avaliar Estupinan na pré-temporada antes de decidir sobre seu futuro.
Com a transferência para Lisboa fora de questão, o Benfica buscou outras opções para reforços defensivos, acabando por contratar Souffian El Karouani por empréstimo com opção de compra do Al-Qadisiya.
Estupinan, por sua vez, permanece no San Siro, onde se juntou ao clube vindo do Brighton por um valor inicial de €17 milhões mais bônus no ano passado e teve dificuldades em conquistar completamente a gestão do clube, apesar de ter marcado o gol da vitória no derby da temporada passada contra o Inter.
O futuro do equatoriano parecia genuinamente incerto durante grande parte do verão. O AC Milan estava disposto a deixá-lo sair após uma primeira temporada mista, com o treinador Massimiliano Allegri, em alguns momentos, preferindo o mais jovem Davide Bartesaghi em seu lugar.
O interesse do Aston Villa foi relatado como o mais concreto, e uma mudança para a Premier League parecia possível antes da intervenção de Amorim fechar esse caminho também.
Estupinan, que também representou Osasuna, Mallorca, Almeria, Granada e Villarreal durante uma carreira amplamente construída na Espanha, agora buscará lutar por um papel de titular regular no Milan sob Amorim nesta temporada, com seu futuro a longo prazo no clube ainda longe de estar resolvido, apesar de ter sobrevivido à janela de verão.