Stiller se estabeleceu como um dos meio-campistas mais confiáveis da Bundesliga em temporadas recentes, e de acordo com o veículo alemão Fussball News, Barcelona e Juventus estão demonstrando um interesse particularmente forte no jogador de 25 anos antes da janela de janeiro, com ambos os clubes enviando olheiros para assisti-lo durante a estreia do VfB Stuttgart na Liga dos Campeões contra o Viking FK.
Arsenal e Bayer Leverkusen também registraram seu interesse no internacional alemão, embora o relatório indique que os quatro clubes ainda estão em uma fase inicial de observação, sem que nenhum tenha iniciado conversas formais com o Stuttgart.
Stiller, que passou pela academia do Bayern de Munique antes de se transferir para o Stuttgart, tem um contrato válido até o verão de 2028, dando ao clube da Bundesliga uma forte posição de negociação. O Stuttgart está supostamente buscando entre 40 e 50 milhões de euros por sua assinatura, refletindo sua crescente importância para a equipe tanto na construção de jogadas quanto no controle das partidas a partir do meio-campo recuado.
Em 137 aparições competitivas pelo Stuttgart, Stiller marcou sete gols e forneceu 28 assistências, sublinhando sua influência criativa em uma função mais recuada. Ele também fez nove aparições pela seleção alemã, continuando a construir seu perfil internacional ao lado de sua forma no clube, tendo progredido pelos vários grupos de base da Alemanha antes de conquistar sua estreia na equipe principal em temporadas recentes.
Nenhum dos clubes interessados acredita-se que tenha feito qualquer abordagem concreta até agora, e uma transferência antes da janela de inverno parece bastante improvável, dada a fase inicial da atividade de observação. O Stuttgart, que enfrenta o interesse contínuo do Bayern de Munique também devido à conexão de infância de Stiller com o clube, não se acredita que esteja ativamente buscando vender, e qualquer transferência provavelmente exigiria uma melhoria significativa em sua avaliação declarada para tentar o clube a entrar em negociações.
O futuro de Stiller deve se tornar um assunto de conversa maior se ele continuar a atuar em seu nível atual, com uma mudança para o exterior supostamente atraindo mais a ele do que uma troca para os rivais domésticos Bayer Leverkusen, caso ele decida que é o momento certo para deixar a Mercedes-Benz Arena.