O internacional da Jamaica, 29, havia sido deixado treinando sozinho em Bodymoor Heath após a tentativa do Aston Villa de transferi-lo para o Hull City não ter sido concretizada no final da janela, com Unai Emery não conseguindo mais encontrar um papel para o atacante em seus planos.
O Olympiacos se moveu de forma decisiva para vencer os rivais gregos AEK Atenas pela sua assinatura assim que o prazo da Premier League havia passado, com relatos indicando que os campeões gregos estão pagando uma taxa na faixa de £3,4 milhões.
Bailey assinou um contrato válido até junho de 2029, com o presidente do clube, Evangelos Marinakis, continuando um pesado verão de gastos em Piraeus. O treinador José Luis Mendilibar já tem conhecimento de primeira mão do atacante, tendo enfrentado-o da área técnica oposta quando Bailey começou contra o Olympiacos pelo Villa em sua corrida até as semifinais da Europa Conference League em 2024.
O Villa contratou Bailey do Bayer Leverkusen por cerca de £30 milhões no verão de 2021, e ele fez 163 aparições em todas as competições, marcando 23 gols e fornecendo 25 assistências. Seu tempo no clube foi interrompido por problemas recorrentes de lesão, e na temporada passada ele foi emprestado à Roma, apenas para que esse acordo fosse encerrado em janeiro quando ele retornou ao Villa Park sem nunca ter se adaptado na Serie A.
De volta à Premier League na segunda metade da campanha, Bailey fez 13 aparições e registrou uma única assistência enquanto lutava para forçar seu caminho de volta à disputa regular. Ele deixa a Inglaterra com 41 convocações e sete gols pela Jamaica, pela qual ajudou a alcançar as semifinais da Copa Ouro da CONCACAF em duas ocasiões.
Em seu melhor momento, Bailey foi uma figura chave na ascensão do Villa sob Emery, marcando dez gols na Premier League na temporada em que o clube terminou em quarto lugar e se qualificou para a Liga dos Campeões.
Ele se tornou o segundo jogador jamaicano a marcar na competição, balançando as redes contra o Club Brugge, e o primeiro a registrar uma assistência na Liga dos Campeões, servindo Marco Asensio na mesma partida.
O Olympiacos estava considerando Bailey ao lado de outros alvos de ataque pelas laterais após o treinador Mendilibar identificar reforços como uma prioridade, e a transferência representa uma reviravolta surpreendente no final de uma saga que só se tornou pública nos últimos dias da janela. Para o Villa, sua saída libera espaço e salários após um capítulo frustrante que havia chegado ao fim.