Aston Villa é visto como uma opção atraente em parte por causa de sua posição financeira após vender Youri Tielemans e Morgan Rogers neste verão, e em parte porque oferecerão futebol da Liga dos Campeões após seu triunfo na Liga Europa e a quarta colocação na Premier League na temporada passada.
Unai Emery precisaria decidir se quer arriscar no talento oscilante do jogador de 27 anos, e o próprio Leao precisaria avaliar se o Villa representa um projeto ambicioso o suficiente para atraí-lo longe do Milan, com o português ainda esperançoso de que o interesse de um dos gigantes tradicionais da Europa se concretize em algo palpável.
Leao deixou claro seu desejo de deixar San Siro no final de maio, mas o AC Milan ainda não recebeu ofertas concretas por um jogador que inspirou a conquista do título da Serie A em 2021-22.
Seu valor caiu drasticamente desde então, com duas temporadas marcadas por lesões nas quais ele se tornou cada vez mais periférico sob os treinadores Paulo Fonseca e Sergio Conceicao, enquanto a decisão de Massimiliano Allegri de usá-lo ocasionalmente como um atacante improvisado pouco ajudou. Apesar de uma cláusula de rescisão de €175 milhões, o Milan agora estaria disposto a vender por cerca de €60 milhões, e consideraria até €50 milhões um bom resultado, dado o quanto seu valor caiu.
A Copa do Mundo fez pouco para mudar o cenário. Leao brilhou apenas uma vez, na vitória de Portugal sobre a Croácia, assistindo o novo companheiro de equipe Goncalo Ramos, e marcou em uma vitória por 5-0 sobre o Uzbequistão, mas, de outra forma, não conseguiu produzir o tipo de forma que poderia ter atraído um novo interessado.
Agentes atuando em seu nome sondaram Barcelona e Manchester United, com a bênção do clube, mas nenhuma das abordagens se desenvolveu em negociações formais, e com 40 dias restantes antes do fechamento da janela, o tempo está começando a trabalhar contra ele.
Leao descartou tanto a Arábia Saudita quanto a Turquia, apesar do interesse de Galatasaray, Besiktas e Fenerbahce, e apesar da presença de seu amigo Theo Hernandez no Al Hilal, que o receberia de braços abertos na Arábia Saudita. Por enquanto, o atacante parece contente em esperar e ver o que se desenvolve, mesmo enquanto se prepara para voar para a Austrália com o restante da equipe do Milan para o treinamento de pré-temporada em Perth, que começará em cerca de 10 dias.
O Milan descartou deixar Leao para treinar em Milanello, ciente de que fazê-lo apenas prejudicaria ainda mais seu valor de revenda. Somente se conseguirem transferi-lo com sucesso, o clube poderá buscar Karetsas, que é avaliado pelo Genk em €40 milhões e já rejeitou uma oferta de €30 milhões do Borussia Dortmund.