A transferência tem uma reviravolta familiar interessante, dado que Upson é filho do ex-defensor do Arsenal e da Inglaterra, Matthew Upson, que fez 57 aparições pelos Gunners entre 1997 e 2003. O Spurs receberá uma taxa de compensação de formação pelo adolescente, de acordo com Fabrizio Romano, dada sua idade e os termos de sua saída do clube.
Chelsea, Manchester City e Everton estavam entre os clubes da Premier League creditados com interesse em Upson, enquanto Bayern de Munique, Borussia Dortmund, Bayer Leverkusen e Mônaco também foram creditados com interesse do exterior.
Relatórios sugerem que Upson tomou sua decisão final após visitar a base de treinamento do Arsenal em London Colney e discutir suas opções com sua família, sendo o histórico do clube em promover talentos da academia sob Mikel Arteta um fator significativo.
Um defensor versátil capaz de jogar centralmente ou como lateral-direito, Upson fez 34 aparições pelo time Sub-18 do Tottenham, seis pelo Sub-19 e duas pelo Sub-21, também começando 13 dos primeiros 16 jogos do clube na Premier League Sub-18 desta temporada e participando de seis das sete partidas do Spurs na UEFA Youth League. Ele ajudou o Tottenham a vencer a Premier League Cup Sub-17 em 2024-25 e representou a Inglaterra no nível Sub-18.
A nova estratégia de recrutamento do Spurs sob uma abordagem de "vencer agora", que viu o clube trazer reforços defensivos seniores como Marcos Senesi e Jan Paul van Hecke neste verão, entende-se que limitou o caminho de Upson para oportunidades regulares no time principal, levando-o a decidir buscar um novo começo em outro lugar em vez de permanecer e competir com jogadores como Micky van de Ven, Kevin Danso e Cristian Romero por um lugar na equipe principal.
O perfil atlético de Upson também chamou a atenção dentro dos círculos da academia, com o adolescente sendo anteriormente campeão de 100m rasos, um histórico que aumenta seu apelo como um defensor moderno e móvel. Ele também foi selecionado para a seleção da Inglaterra para a Copa do Mundo Sub-17, embora uma lesão o tenha forçado a se retirar do torneio antes de seu início.
A transferência continua um verão movimentado de recrutamento na academia para o Arsenal, que já tem sido ativo em fortalecer sua equipe principal, e representa uma rara instância de um jogador se transferindo diretamente entre os dois históricos rivais do norte de Londres em nível juvenil.