O jovem de 19 anos se tornou um dos jogadores mais confiáveis de David Moyes nesta temporada, começando todos os jogos da Premier League enquanto se estabelece na equipe principal.
Para um jogador que passou pela academia do Everton, a experiência de jogar ao lado de nomes estabelecidos trouxe alguns momentos incomuns. Grealish é um exemplo particularmente marcante, tendo sido um jogador que Armstrong assistiu de casa antes de a dupla se tornar companheiros de equipe.
"Há momentos em que você está enfrentando jogadores que eu assisti desde jovem," disse Armstrong.
"Mesmo jogando com jogadores. Não faz muito tempo, eu estava sentado no sofá em casa assistindo Jack (Grealish) na Liga dos Campeões.
"Dizer que eles são meus companheiros de equipe agora é surreal, realmente. Mas eu acho que é um sentimento que você tem que administrar às vezes - gerenciar o equilíbrio de respeitá-los, mas também provar seu valor e mostrar do que você é capaz."
A ascensão de Armstrong foi rápida. Ele esteve perto de deixar o Everton para o Nottingham Forest durante a janela de transferências de verão, mas a proposta foi abandonada após uma forte reação dos torcedores.
Em vez disso, ele permaneceu no clube que ingressou quando era uma criança e aproveitou sua oportunidade na equipe de Moyes. O meio-campista está satisfeito com seu progresso, mas já está procurando maneiras de ter um impacto maior.
"Definitivamente há coisas que posso melhorar," ele disse. "Estou feliz com onde estou, mas definitivamente quero avançar.
"Quero melhorar em gols e assistências e influenciar mais os jogos. Eu sei, por ter jogado futebol desde jovem e estar aqui desde os quatro ou cinco anos, que vi diferentes partes do meu jogo e como posso extrair mais disso.
"Fazer isso na melhor liga do mundo é difícil, e às vezes você tem que respeitar que está jogando com alguns dos melhores jogadores do mundo e enfrentando algumas das melhores oposições.
"Mas eu acho que definitivamente há mais níveis que posso alcançar. Para fazer isso, eu tenho que fazer o básico bem, mas também ser eu mesmo, correr riscos e não me preocupar demais em não acertar todas as vezes."
O meio-campista credita a Moyes por lhe dar a confiança para se desenvolver, apontando para a decisão do treinador de selecioná-lo consistentemente como evidência da confiança depositada nele.
"Ele me dá 100% de confiança. Eu acho que o fato de eu ter começado todos os jogos da Premier League nesta temporada mostra isso," disse Armstrong.
"Ele é alguém que está no jogo há muito tempo e trabalhou com alguns dos melhores jogadores ingleses que surgiram.
"Ter alguém assim com tanta experiência e tanto a aprender é realmente importante. A confiança que ele demonstrou em mim, sou realmente grato por isso."
Esse apoio não significa que o treinador permite que ele se torne complacente. Armstrong diz que Moyes é exigente e regularmente desafia sua avaliação de suas próprias performances.
"Sim, realmente exigente. Eu acho que às vezes eu saio e penso que joguei melhor do que ele pensa! Mas é um bom relacionamento.
"Ele sabe como extrair o melhor de mim, como me empurrar. Espero que possamos fazer coisas realmente boas. Às vezes, isso é o que você precisa, não é? Para manter os pés no chão e eu entendo o que é necessário para melhorar.
"Eu acho que isso é quase parte do DNA do Everton - não se deixar levar demais e não se deixar abater demais. Eu acho que é um clube que exige muito trabalho duro e manter os pés no chão - e ele definitivamente aplica isso."