Um acordo para o lateral equatoriano parecia praticamente fechado. O especialista em transferências Matteo Moretto, falando no canal do YouTube de Fabrizio Romano, revelou que o AC Milan e o Aston Villa haviam alcançado um acordo quase total, com apenas pequenos detalhes a serem finalizados antes das assinaturas e de um anúncio oficial.
Então a situação mudou: durante uma reunião interna do Milan, Amorim pediu ao clube para adiar a aprovação final, querendo avaliar Estupiñán nos treinos pessoalmente antes de decidir se ele se encaixa em seus planos para a temporada, um pedido que congelou as negociações com o Aston Villa.
A primeira temporada de Estupiñán no Milan foi amplamente decepcionante, seu gol da vitória no derby contra o Inter se destacando como o único ponto alto, e desde então ele perdeu sua posição de titular como lateral-esquerdo para Davide Bartesaghi, tornando seu caminho incerto para fora do clube ainda mais marcante, dado o quão próximo o acordo com o Villa estava; Unai Emery, que o treinou anteriormente no Villarreal, está ansioso para se reunir com ele nas Midlands.
O que acontece a seguir depende em grande parte do veredicto de Amorim após vê-lo treinar nos próximos dias, enquanto o Aston Villa deve decidir se espera o cronograma do Milan ou busca alternativas.
Santiago Giménez continua sendo uma dor de cabeça separada para os negócios do Milan. O atacante mexicano está atualmente afastado devido a uma lesão e perdendo a turnê do clube pela Austrália, embora tenha permanecido em Milanello e deva comparecer ao funeral de Franco Baresi; por enquanto, ele parece focado em conquistar Amorim ao invés de deixar o clube.
Mesmo assim, a especulação sobre saídas continua a aumentar. O Porto demonstrou a intenção mais concreta, reabrindo contato com o Milan para tornar Giménez disponível para o treinador Francesco Farioli, de acordo com A Bola, com as negociações supostamente sendo facilitadas pelo agente Jorge Mendes, que também intermediou o acordo do Milan para assinar com Gonçalo Ramos do Paris Saint-Germain.
O Porto, no entanto, parece estar pensando em um empréstimo, potencialmente com uma opção de compra, uma estrutura que o Milan considera insuficiente; a posição do clube poderia mudar apenas se uma obrigação de recompra fosse anexada, possivelmente ligada a metas esportivas, como vencer a liga ou alcançar a Liga dos Campeões.
A Lazio também permanece em segundo plano, com a equipe de Rino Gattuso mantendo Giménez em sua lista de opções para fortalecer o ataque.