Allegri assumiu o comando do AC Milan em maio de 2025, com o clube parecendo um verdadeiro candidato à Liga dos Campeões durante grande parte da campanha que se seguiu. Apesar dessa promessa inicial, o Milan terminou a temporada em quinto lugar, o que significa que jogará na Europa League na próxima temporada, em vez da principal competição da Europa.
O Milan confirmou a saída de Allegri no final de maio. Na mesma época, Antonio Conte deixou o Napoli, abrindo espaço para que o jornalista de transferências Fabrizio Romano relatasse que Allegri está sendo preparado como seu substituto nos campeões da Serie A.
Antes que qualquer movimento para Nápoles possa ser finalizado, Allegri deve primeiro chegar a um acordo com o Milan para rescindir seu contrato existente, que vale €5 milhões pela temporada que acabou de concluir.
Relatórios de Calciomercato.com sugerem que Allegri inicialmente buscou €2 milhões em compensação para si, com mais €3 milhões destinados ao restante de sua equipe técnica como parte de qualquer acordo com o Milan.
As últimas informações indicam que Allegri agora está considerando abrir mão de qualquer pagamento de rescisão, uma medida que lhe permitiria começar a trabalhar no Napoli sem demora.
Allegri deve ganhar cerca de €4,5 milhões por temporada no Napoli. O mesmo relatório afirma que o Milan se ofereceu para cobrir a diferença entre esse valor e seu contrato atual com o Milan, que totaliza cerca de €500.000.
Ao abrir mão completamente de seu pacote de saída, Allegri removeria o último obstáculo que separa o Milan e o Napoli de alcançar uma resolução rápida, permitindo que ele comece a se preparar para a nova temporada com seu novo clube sem que a disputa contratual se arraste até o verão.
Para o Napoli, garantir Allegri rapidamente traz benefícios óbvios, com o planejamento da pré-temporada, alvos de transferências e organização do elenco todos dependentes de ter um treinador principal em vigor o mais cedo possível. Para o Milan, remover o contrato de Allegri dos livros, mesmo sem compensação, permite que o clube avance em sua própria busca por um novo treinador após uma temporada que não atendeu às expectativas.
A situação ressalta como as transições de treinadores no futebol italiano muitas vezes dependem tanto de negociações financeiras entre os clubes quanto da disposição dos indivíduos envolvidos, com a aparente disposição de Allegri em sacrificar seu próprio pagamento potencialmente sendo a diferença entre um impasse prolongado e uma transferência rápida.