O Milan completou a contratação de Anastasio, com o meio-campista ofensivo nascido em 2008 prestes a começar seu tempo no clube na Série D com o projeto Milan Futuro, enquanto o clube também está pressionando fortemente em uma frente separada para assinar com Zaniolo.
Anunciando o acordo com Anastasio, o Milan disse em um comunicado oficial: "O AC Milan tem o prazer de anunciar que assinou com o jogador Max Vincenzo Anastasio, que fará parte do projeto Milan Futuro, dedicado ao crescimento e desenvolvimento de jovens talentos. O meio-campista, nascido em 2008, jogou pelo Bologna FC e agora escolheu se juntar às cores rossoneri."
Em uma frente separada e consideravelmente mais de alto perfil, o Milan se posicionou na pole position para assinar com Zaniolo do Udinese, com o clube se reunindo com o agente do atacante, Claudio Vigorelli, na noite de terça-feira para discutir os termos necessários para concluir o acordo.
Zaniolo, que não se apresentou para o treinamento de pré-temporada do Udinese enquanto sua disputa contratual com o clube se arrasta, poderia ser utilizado como um meio-campista ofensivo no sistema 3-4-2-1 de Ruben Amorim, caso a transferência seja concretizada.
O relacionamento entre Zaniolo e o Udinese se tornou cada vez mais tenso, com as negociações sobre um novo contrato ainda paradas. O Udinese ofereceu €1,5 milhões líquidos por temporada, enquanto se entende que o jogador está esperando entre €400.000 e €500.000 a mais para refletir suas atuações na temporada passada.
Sem um acordo à vista, uma venda não está sendo descartada, e o Milan está reportado como à frente de Juventus e Bologna, que também estão monitorando a situação, na corrida para contratá-lo.
A abordagem dupla do Milan captura a estratégia de verão do clube sob Amorim: investir em prospectos da idade da academia como Anastasio a longo prazo, enquanto simultaneamente trabalha para trazer um jogador comprovado da Série A que possa adicionar qualidade imediata mais à frente no campo.
Anastasio chega após progredir nas categorias de base do Bologna e representa o tipo de adição de baixo custo e alto potencial que o Milan priorizou enquanto busca reconstruir a profundidade em suas equipes de base.
Zaniolo, em contraste, representaria uma declaração de intenção muito mais significativa, dando a Amorim uma opção ofensiva versátil com pedigree da Série A e experiência europeia recente, caso o acordo seja concluído antes do fechamento do mercado.