O momentum se construiu rapidamente ao longo de sábado, enquanto os dois clubes se moviam para finalizar os termos pessoais e a documentação, uma mudança refletida na ausência de Hutchinson do elenco do Forest para o jogo contra o Liverpool, que terminou em 2-2 naquela tarde.
Questionado depois sobre a situação de Hutchinson e a possibilidade de mais saídas antes do prazo de terça-feira, o treinador Oliver Glasner disse: "Vamos ver."
"Se tivermos definitivamente um, potencialmente dois e provavelmente três reforços, faria sentido se tivermos definitivamente um, potencialmente dois e provavelmente três jogadores que nos deixarão."
Hutchinson, 22, se juntará ao ex-treinador do Manchester United Rúben Amorim no San Siro se a transferência for concretizada, tendo já enfrentado seu futuro treinador em campo no início desta temporada - ele marcou contra o United de Amorim no primeiro jogo do português no comando da equipe da Premier League, um empate de 1-1 com o Ipswich Town. O Forest contratou Hutchinson do Ipswich por uma taxa recorde do clube de cerca de £37,5 milhões no verão passado, e desde então ele fez 41 aparições em todas as competições, contribuindo com um gol e oito assistências.
O ponta, que passou pelas categorias de base do Arsenal e do Chelsea antes de um empréstimo decisivo no Ipswich, se viu mais abaixo na hierarquia sob Glasner após a nomeação do austríaco neste verão.
O AC Milan, que está em busca de reforços ofensivos após confirmar a saída de Rafael Leão para o Galatasaray, está trabalhando para agendar um exame médico para Hutchinson enquanto se esforçam para completar a documentação antes do fechamento da janela de transferências.
O Nottingham Forest entende que preferiria uma venda permanente, dado o investimento envolvido na contratação de Hutchinson apenas um ano atrás, mas com o Milan relutante em se comprometer com uma obrigação incondicional de compra imediata, um empréstimo estruturado com condições baseadas em desempenho surgiu como o compromisso viável para ambas as partes.