Allegri's start als hoofdcoach van Napoli begon moeilijk, met zijn ploeg die met 3-1 verloor van Arezzo in hun openingswedstrijd van de voorbereiding, ondanks dat ze een sterke opstelling hadden met onder anderen Alex Meret, Giovanni Di Lorenzo, Amir Rrahmani, Frank Anguissa, Rasmus Hojlund en Alisson Santos vanaf het eerste minuut.
Arezzo leek gedurende de hele wedstrijd de scherpere ploeg, en nam al in de 11e minuut de leiding toen Cerri een voorzet van Sala binnenkopte, en Meret, die niet op zijn best was, niet kon reageren. De doelman werd na een half uur vervangen door Vanja Milinkovic-Savic, maar het patroon van de wedstrijd bleef vrijwel hetzelfde, met Gilli die Arezzo's voorsprong verdubbelde in de 56e minuut nadat de Serviër slechts een schot uit een hoekschop kon afweren.
Matteo Politano bracht in de 60e minuut een doelpunt terug vanaf de strafschopstip, maar Arezzo herstelde hun voorsprong van twee doelpunten in de 89e minuut via Mavulli, die profiteerde van een fout van Obaretin om de vervangende doelman Contini te verslaan. De wissels van Napoli, waarbij Leonardo Spinazzola, Stanislav Lobotka, Politano, Vergara en Lorenzo Lucca in de tweede helft werden ingebracht, konden de wedstrijd niet omdraaien.
Politano, die het enige doelpunt voor Napoli scoorde, gaf na de wedstrijd een gematigde beoordeling van de nederlaag, terwijl hij sprak met Sky Sport.
"Het is goed zoals het is. Het is jammer omdat we goed wilden beginnen, ook al wisten we dat we niet in topvorm waren. Maar dat is begrijpelijk, we werken pas een paar dagen."
Toen hem werd gevraagd over Napoli's nederlaag tegen Arezzo in een vriendschappelijke wedstrijd afgelopen zomer, erkende Politano het terugkerende thema.
"Ze zijn onze schrikteam... Zoals ik al zei, er is tijd - we moeten nog steeds werken, we hebben nog genoeg dagen in het trainingskamp."
Over de tactische opstelling van Napoli bevestigde Politano dat het team heeft gewerkt aan een 4-3-3 formatie, hoewel hij voorzichtig was om zich niet definitief aan dit systeem te verbinden.
"Ja, hoewel het zal afhangen van wat de baas beslist. Dat is aan hem om over na te denken - door de jaren heen hebben we laten zien dat we elke formatie kunnen spelen."
Toen hem werd gevraagd of de selectie meer met de bal had gewerkt dan met zware fysieke sessies, zei Politano dat de trainingsbelasting nog steeds aanzienlijk was, ook al was de nadruk iets verschoven ten opzichte van eerdere seizoenen onder Antonio Conte.
"Nou, we doen dat toch nog steeds. Misschien over kortere afstanden dan onder Conte, maar iedereen heeft zijn eigen manier van werken. We zullen zien hoe we er over een maand voor staan."
Ondanks het resultaat sloeg Politano een optimistische toon aan over de sfeer binnen de groep met het oog op het nieuwe seizoen: "Ik voel me echt positief. De groep is hecht en sterk, dat hebben we bewezen - nu sommige jongens terug zijn van hun verschillende verhuur, denk ik dat we iets belangrijks kunnen opbouwen."