AC Milan betaalde €39 miljoen om Jashari afgelopen zomer van Club Brugge te tekenen, een langdurige transfer die meerdere afgewezen biedingen met zich meebracht voordat de duidelijke voorkeur van de speler voor San Siro uiteindelijk zegevierde. Het rendement op die investering is achtergebleven bij de verwachtingen.
Jashari brak zijn fibula in de openingsweken van zijn tijd bij de club en was pas in december weer beschikbaar, en toen hij terugkeerde, waren zijn prestaties inconsistent genoeg om echte vragen te doen rijzen over zijn rol op lange termijn in de plannen van Milan.
Tuttomercatoweb meldde dat Duitse clubs interesse hebben getoond en Como -- waar Cesc Fàbregas een op het middenveld gerichte systeem heeft opgebouwd dat zou passen bij Jashari's profiel -- heeft navraag gedaan. Journalist Matteo Moretto bevestigde dat de interesse van Atalanta concreet is, en merkte op dat de nieuwe sportieve directeur Cristiano Giuntoli Jashari had gevolgd tijdens zijn tijd bij Juventus.
De interne positie van Milan, volgens meerdere rapporten, is dat de club vertrouwen heeft in de 23-jarige. De argumenten om hem te behouden zijn niet puur sentimenteel. Luka Modrić zou kunnen vertrekken. Adrien Rabiot kan Massimiliano Allegri, die vertrekt, naar Napoli volgen. Samuele Ricci trekt interesse. Het middenveld voor volgend seizoen is onzeker genoeg om een overhaaste verkoop van Jashari een potentieel significante fout te maken.
De complicatie is structureel. Allegri werd aan het einde van het seizoen ontslagen, samen met sportief directeur Igli Tare, technisch directeur Geoffrey Moncada en CEO Giorgio Furlani. Totdat er een nieuwe sportieve directeur en hoofdcoach zijn aangesteld, kan er geen definitief oordeel over Jashari worden geveld. Als de binnenkomende coach hem waardeert en om hem heen wil bouwen, blijft hij. Zo niet, dan zullen de aanbiedingen van Atalanta, Roma en Duitsland opnieuw worden bekeken.
Voor een speler van Jashari's leeftijd en potentieel is één moeilijke debuutseizoen bij een club in institutionele chaos niet noodzakelijk een oordeel over zijn kwaliteit. Maar Milan heeft duidelijkheid aan de top nodig voordat ze duidelijkheid over hem kunnen bereiken.