United wordt verwacht ten minste één nieuwe middenvelder te willen aantrekken, met Casemiro die aan het einde van zijn contract zal vertrekken en onzekerheid over de lange termijn rol van Manuel Ugarte die aanhoudt.
Stiller, die dit seizoen indruk heeft gemaakt in Duitsland, staat op de radar van verschillende clubs, naast Carlos Baleba, Elliot Anderson, Bruno Guimaraes en Adam Wharton.
De 24-jarige werd vorig seizoen al in verband gebracht met een transfer naar Old Trafford, maar United gaf prioriteit aan aanvallende versterkingen, waarbij spelers zoals Bryan Mbeumo, Matheus Cunha en Benjamin Sesko werden binnengehaald.
Echter, een hernieuwde poging voor Stiller lijkt nu ingewikkelder door een unieke clausule in zijn contract bij Stuttgart, meldt Sky Duitsland.
De Bundesliga-club kan zelf een vrijgaveclausule van €40 miljoen (£34 miljoen) activeren voor slechts €2 miljoen (£1,7 miljoen), waardoor de vaste vergoeding effectief wordt verwijderd en de volledige controle over een toekomstige transfer in hun handen ligt.
Cruciaal is dat de clausule op elk moment kan worden geactiveerd en niet door de speler kan worden afgewezen, wat betekent dat Stuttgart kan zorgen dat Stiller aan de club verbonden blijft zonder een gedefinieerde vertrekprijs.
Als geactiveerd, zou zijn huidige contract -- dat loopt tot 2028 -- ongewijzigd blijven, maar elke geïnteresseerde club zou dan rechtstreeks met Stuttgart moeten onderhandelen, wat zijn waarde waarschijnlijk aanzienlijk zou verhogen.
Dit scenario vormt een grote hindernis voor Manchester United, die niet langer op een vrijgaveclausule kunnen rekenen om een eenvoudige deal te sluiten.
Stillers prestaties zijn niet onopgemerkt gebleven, met Stuttgart's sportdirecteur Fabian Wohlgemuth die eerder de groeiende interesse erkende terwijl hij onmiddellijke speculatie afzwakte.
"Hij heeft een contract bij ons. Het is veel te vroeg om daarover te speculeren," zei hij.
"Natuurlijk zullen een of twee clubs een oogje op hem hebben gehad. Hij heeft een uitstekend seizoen."
Wohlgemuth hintte ook naar de potentiële internationale toekomst van de middenvelder, en benadrukte zijn stijgende profiel.
"Misschien speelt hij zelfs in een Wereldbeker, we zullen zien. We zijn blij dat hij bij ons is."
Voor United is de boodschap duidelijk -- terwijl Stiller een doelwit blijft, heeft Stuttgart momenteel de controle over de situatie, en zal elke deal aanzienlijke onderhandelingen vereisen in plaats van een eenvoudige activatie van de vrijgaveclausule.