De Engelse international heeft tot nu toe vijf wedstrijden gespeeld en 210 minuten gespeeld dit seizoen, waarbij hij drie wedstrijden is begonnen, maar hij heeft moeite gehad om regelmaat te vestigen en een significante impact te maken.
Loftus-Cheek is ook gebruikt in een meer geavanceerde rol, waar zijn fysieke kwaliteiten en vermogen om laat in de runs te komen benut kunnen worden. Echter, zijn prestaties hebben hem nog niet tot een centrale figuur in het nieuwe project onder Ruben Amorim gemaakt.
Zijn werklast heeft ook aandacht getrokken. Volgens statistieken van Lega Serie A heeft Loftus-Cheek 25,8 kilometer afgelegd in zijn eerste vijf competitiewedstrijden, het laagste totaal onder AC Milan-spelers met vijf optredens en zelfs onder doelman Mike Maignan.
De situatie heeft onvermijdelijk vragen opgeroepen over zijn toekomst, vooral omdat Loftus-Cheek aanvankelijk op de lijst van spelers stond die konden vertrekken voordat hij weer in de selectie werd opgenomen.
Zijn contract loopt af in juni en de eerste gesprekken over een verlenging vonden plaats tijdens de zomer met Stellar, het bureau dat de middenvelder vertegenwoordigt.
Die gesprekken zijn nu stilgevallen.
Loftus-Cheek verdient momenteel ongeveer €4 miljoen netto per seizoen en Milan wil naar verluidt zijn prestaties beoordelen voordat ze besluiten of ze hem een nieuw contract willen aanbieden.
De komende maanden zouden daarom kunnen bepalen of de in 1996 geboren middenvelder deel blijft uitmaken van de plannen van de club na de huidige campagne.
Voor Loftus-Cheek is het onmiddellijke doel om zijn invloed op wedstrijden te vergroten en Amorim te overtuigen dat hij een belangrijk onderdeel van het project moet blijven.
Een sterkere reeks prestaties zou de situatie kunnen veranderen, terwijl voortdurende onzekerheid Milan zou kunnen confronteren met de mogelijkheid hem als vrije agent te verliezen wanneer zijn contract afloopt.
Er is al potentiële interesse elders, met clubs in de Premier League die de situatie in de gaten houden en de middenvelder zonder transfervergoeding kunnen benaderen als hij het einde van zijn Milan-contract bereikt.
Loftus-Cheek kwam bij Milan nadat hij zijn vormende jaren bij Chelsea had doorgebracht en heeft al voetbal op het hoogste niveau in Engeland ervaren.
Een terugkeer naar de Premier League zou daarom een mogelijke volgende stap vertegenwoordigen als de huidige situatie bij Milan niet verandert.
Voorlopig blijft de middenvelder echter onder contract en de beslissing zal grotendeels afhangen van zijn prestaties in de komende maanden.
Milan heeft de deur naar een verlenging niet gesloten, maar de bestaande gesprekken zijn bevroren terwijl de club zijn bijdrage beoordeelt.
De rest van het seizoen zal daarom belangrijk zijn voor Loftus-Cheek terwijl hij probeert om meer continuïteit en invloed onder Amorim te vestigen.