Stewart kwam in 2022 bij Chelsea van Monaco en werkte samen met medesportdirecteur Paul Winstanley. Zijn vertrek wordt niet begrepen als veroorzaakt door een interne ruzie, met de verandering die in plaats daarvan wordt beschreven als een evolutie van de sportieve structuur van de club.
Stewart heeft geen bevestigde vertrekdatum en zou op korte termijn aanwezig kunnen blijven bij wedstrijden, maar hij wordt verwacht te vertrekken met goedkeuring van Chelsea.
Hij had een contract dat liep tot 2031, waardoor zijn vertrek de eerste significante verandering is sinds Clearlake Capital de volledige controle over de club overnam.
Er zijn geen plannen om een directe vervanger voor Stewart aan te stellen. Winstanley wordt verwacht nauwer samen te werken met Joe Shields en Sam Jewell, terwijl de voormalige sportdirecteur van Liverpool, Dave Fallows, deel zal blijven uitmaken van de leiderschapsgroep.
Shields en Jewell hebben al belangrijke verantwoordelijkheden binnen Chelsea's wervingsoperatie. Jewell heeft een wereldwijde rol die de zusterclub Strasbourg omvat, terwijl Shields ook toezicht houdt op de academie.
Stewart's taken omvatten het werken met de datadivisie, wat betekent dat sommige van die taken nu door zijn collega's zullen worden overgenomen terwijl Chelsea zijn structuur aanpast.
Het sportieve leiderschapsteam werkt nauw samen met Chelsea-manager Xabi Alonso en rapporteert aan Behdad Eghbali, die de machtigste figuur bij de club is geworden na het vertrek van Todd Boehly.
Eghbali sprak eerder dit jaar over de noodzaak om het model van Chelsea te "fijn te tunen" terwijl de club probeert vooruitgang te boeken.
Stewart vertrekt met uitgebreide ervaring in het Europese voetbal. Voordat hij bij Chelsea kwam, werkte hij als technisch directeur bij Monaco, wereldwijde hoofd scouting bij Red Bull Soccer International en hoofd prestatieanalyse bij Manchester City.
Zijn relatie met Winstanley dateert van ongeveer twee decennia geleden, toen het paar respectievelijk als wedstrijdanalisten bij Hull en Wigan werkte.
Hun tijd samen bij Chelsea omvatte grote successen, met name de overwinning in de Club Wereldbeker 2025, toen Chelsea Paris Saint-Germain met 3-0 versloeg in de finale.