De voormalige speler van Arsenal en Bournemouth heeft zijn coaching naar het internationale voetbal gebracht met Bangladesh, een ervaring die hem professioneel en persoonlijk op de proef stelde terwijl het de manier waarop hij spelers benaderde veranderde.
Day gelooft nu dat werken in het buitenland actief moet worden aangemoedigd voor jonge coaches, zelfs als de ervaring aanzienlijk veeleisender kan zijn dan simpelweg een baan in een ander land aannemen.
"Ik zou coaches altijd aanbevelen om in verschillende landen te gaan werken," vertelde Day aan Football Presse.
"Ik denk dat het je een fantastische ervaring geeft. Ik denk dat je zoveel leert, niet alleen over coaching maar ook over het leven.
"Je ontmoet nieuwe mensen, je ziet verschillende culturen. Het haalt je uit je comfortzone, en het kan moeilijk zijn als je een gezin hebt, weet je, omdat soms je gezin niet reist, ze blijven thuis, dus er zijn lange periodes weg.
"En het test je als persoon en je karakter."
Voor Day was die uitdaging een deel van de aantrekkingskracht.
"Ik had een fantastische tijd, had enkele fantastische herinneringen, en zou het opnieuw doen, weet je, in de toekomst.
"Dus ja, ik zou het ten zeerste aanbevelen. Het is een grote sprong en je moet, weet je, volledig toegewijd zijn, maar ik denk dat er veel voordelen zijn aan werken in het buitenland.
"Dus ja, ik zou het ten zeerste aanbevelen voor elke jonge coach die de kans krijgt om die weg in te slaan."
Maar Day's ervaring leerde hem ook dat internationaal coachen een aanpassingsvermogen vereist dat niet simpelweg uit coachinghandleidingen kan worden geleerd.
"Ik denk dat wat ik uit Azië heb geleerd is dat je je meteen moet aanpassen aan de cultuur van het land waarin je je bevindt," zei hij.
"Je moet ervoor zorgen dat je de lokale coaches betrekt. Je moet ervoor zorgen dat je beleefd bent. Je moet leren hoe zij leven, hoe zij trainen, allereerst.
"En dan moet je je ideeën erin brengen en de balans vinden om ervoor te zorgen dat je het juiste werk en detail in wat je doet krijgt, maar ook niet over de schreef gaat in hoe dingen eerder zijn gedaan."
Die balans was cruciaal voor Day's ervaring in Bangladesh.
Hij was aangekomen als een jonge Engelse coach met academie-ervaring bij Arsenal en Charlton, maar hij wist dat zijn eerdere ervaringen hem niet automatisch de expert maakten in een compleet andere voetbalomgeving.
"Ik denk dat als je met die mindset binnenkomt, de lokale coaches en spelers openstaan om te luisteren omdat ze willen verbeteren," zei Day.
"Maar ik denk dat je iedereen die in die omgeving is moet respecteren, en je moet tijd besteden aan het praten met mensen in het land waar je werkt.
"Je moet ervoor zorgen dat je openstaat voor ideeën van wat zij eerder hebben gehad.
"En ik denk dat dat dan een goed ingrediënt is voor jou om in dat land te kunnen werken en respect te krijgen van de lokale coaches en de lokale spelers.
"En ik denk dat als je dat doet, spelers reageren, en dan zullen ze reageren en doen zoals jij wilt dat dingen worden gedaan om het team beter te maken."
De ervaring liet Day met iets dat hij in elke volgende kleedkamer kon meenemen.
"Ongeacht waar je werkt, je verwerft altijd ervaringen," zei hij.
"Ik denk dat werken in het buitenland je een echte, sterke mentaliteit geeft omdat je op jezelf moet leven en je moet maandenlang in het buitenland werken en met andere coaches en je gezin missen en zo.
"Dus ik denk dat dat helpt, vooral, weet je, als je met spelers spreekt over mindset en mentaal sterk zijn."
Dat is een van de minder voor de hand liggende voordelen van coaching in het buitenland, volgens Day.
De lessen zijn niet noodzakelijk tactisch.
Soms gaat het gewoon om het zelf doorstaan van moeilijke omstandigheden.
"Ik denk dat je daarop kunt terugvallen en bepaalde ervaringen die ik heb gehad van werken in het buitenland kunt gebruiken en dat met de spelers kunt delen wanneer ze moeilijke tijden hebben of er advies nodig is," zei hij.
"Je kunt het geven en je hebt die ervaring om het te onderbouwen."
Day's internationale ervaring veranderde ook de manier waarop hij naar zijn eigen carrière keek.
Hij ontdekte dat werken in het buitenland deuren kon openen over de hele wereld, maar dat het niet noodzakelijkerwijs het terugkeren naar huis eenvoudig maakte.
"Ik denk dat werken in het buitenland je andere kansen biedt om elders in de wereld te werken," zei hij.
"Ik vond het moeilijk toen ik terugkwam in Engeland om meteen een baan te krijgen omdat mensen een beetje vergeten waar je bent, tenzij je echt, echt succesvol bent."
Dat was bijzonder frustrerend omdat Day geloofde dat Bangladesh een oprechte herbouwproject was geweest.
"We hebben goed werk geleverd met Bangladesh," zei hij.
"We hebben ze vanuit het niets opgebouwd, maar we hebben niet veel trofeeën gewonnen.
"Het was meer een proces van het voetbal weer op de kaart zetten en moeilijk te verslaan zijn en wedstrijden winnen."
Die onderscheiding is belangrijk voor Day.
Internationaal coachen wordt vaak beoordeeld aan de hand van toernooiresultaten en trofeeën, maar zijn termijn in Bangladesh ging over het herstellen van vertrouwen en het opbouwen van iets dat ernstig beschadigd was.
"Dus ik vond het moeilijk toen ik oorspronkelijk terugkwam," gaf hij toe.
"Maar ik denk dat het deuren heeft geopend naar andere plaatsen over de wereld, maar het paste gewoon niet voor mij op dat moment met een gezin.
"Dus, weet je, ik zou mensen ten zeerste aanbevelen om naar buiten te gaan en in het buitenland te werken, maar voor mij heeft het waarschijnlijk geen deuren geopend terug thuis."
Er was een andere les in die ervaring: coaching carrières volgen niet noodzakelijk een rechte lijn.
Day heeft op verschillende niveaus van het Engelse voetbal en internationaal gewerkt, en hij gelooft dat elke omgeving iets bijdraagt aan de volgende.
"Ik denk dat de ervaringen van internationaal werken, ik denk, kunnen helpen, weet je, en het heeft geholpen met het spreken met spelers bij Crawley en in League Two," zei hij.
"Je ziet dingen en kunt stukjes advies geven die eerder zijn gebeurd, of het nu op internationaal niveau is of, weet je, coaching bij andere clubs."
Voor Day is dat de reden waarom de ervaring van in het buitenland wonen een onderdeel van zijn coachingidentiteit is geworden.
"Ik denk dat ongeacht waar je werkt, je altijd ervaringen opdoet," herhaalde hij.
"Ik denk dat werken in het buitenland je een echte sterke mentaliteit geeft omdat je op jezelf moet leven en je moet maandenlang in het buitenland werken en met andere coaches en je gezin missen en zo."
Die ervaring kan vooral waardevol worden wanneer een manager probeert spelers door moeilijke momenten te helpen.
"Ik denk dat dat helpt, vooral, weet je, als je met spelers spreekt over mindset en mentaal sterk zijn," zei Day.
"Ik denk dat je daarop kunt terugvallen en bepaalde ervaringen die ik heb gehad van werken in het buitenland kunt gebruiken en dat met de spelers kunt delen wanneer ze moeilijke tijden hebben of er advies nodig is, je kunt het geven en je hebt die ervaring om het te onderbouwen."
Day's coachingfilosofie is geëvolueerd samen met die ervaringen.
Hij beschrijft zichzelf als steeds relaxter in zijn benadering, maar benadrukt dat kalmer worden nooit verward moet worden met minder veeleisend worden.
"Ik denk dat mijn coaching ontspannen is," zei Day.
"Ik zou willen denken dat er detail in zit. Ik wil spelers helpen en zoveel mogelijk informatie geven.
"Ik zou graag terug willen horen van spelers en hun feedback willen krijgen.
"Ik denk dat er veel druk op spelers ligt om te presteren en het goed te doen. Dus ik denk dat mijn coaching, naarmate ik ouder ben geworden, nu meer ontspannen is.
"Het is niet zo dat ik niet geef om wat ik doe of dat ik niet zo streng of gedisciplineerd ben, dat is er allemaal nog steeds.
"Maar ik denk dat de manier waarop het wordt overgebracht nu is veranderd."
Die verandering, gelooft Day, is een van de natuurlijke gevolgen van ouder worden en meer ervaring opdoen.
"Ik denk dat je een beetje milder wordt naarmate je ouder wordt en je realiseert, weet je, dat het krijgen van het beste uit spelers op verschillende manieren kan worden gedaan.
"En soms is het echt ontspannen en open zijn en gesprekken hebben. Andere keren moet je, weet je, misschien iets strenger zijn in je benadering.
"Maar ik denk dat, weet je, om het beste uit mensen te halen, je een goede manier van doen nodig hebt en in staat moet zijn om te leveren.
"En wat je levert moet logisch zijn, en de informatie die je geeft moet correct zijn.
"Dan denk ik dat spelers zich aansluiten bij wat je doet."
Voor Day is dat vermogen om te communiceren onlosmakelijk verbonden met alles wat hij in het buitenland heeft geleerd.
Hij ging naar het buitenland als een coach die ideeën wilde opleggen. Hij kwam terug met een grotere waardering voor het belang van luisteren.
"Je moet iedereen die in die omgeving is respecteren," zei hij.
"Je moet tijd besteden aan het praten met mensen in het land waar je werkt.
"Je moet ervoor zorgen dat je openstaat voor ideeën van wat zij eerder hebben gehad."
Het resultaat is een filosofie die minder gaat over de coach die alle antwoorden heeft en meer over het creëren van een omgeving waarin spelers en staf kunnen bijdragen.
"Ik zou graag terug willen horen van spelers en hun feedback willen krijgen," zei Day.
En terwijl Day toegeeft dat elke coach droomt van het uiteindelijk bereiken van de Premier League, heeft zijn internationale ervaring hem realistisch gemaakt over de route daarheen.
"Ik denk dat alle coaches dromen van werken, weet je, in de Premier League," zei hij.
"Ik denk dat je ook realistisch moet zijn. Er zijn veel goede coaches over de hele wereld en in Engeland.
"Dus voor mij gaat het nog steeds om proberen te verbeteren, proberen omhoog te gaan in de competities als we kunnen.
"We hebben nu in League One en League Two gewerkt, en ik heb uiteraard op internationaal niveau gewerkt. Dus, weet je, je wilt altijd proberen een beetje verder te gaan."
Hij doet niet alsof de bestemming gegarandeerd is.
"Ik moet realistisch zijn. De kansen om daadwerkelijk in de Premier League te werken zijn heel klein," zei Day.
"Maar misschien is er, weet je, een kans lager bij de 18- en 16-jarigen of wat dan ook waar je naar kunt kijken voor de toekomst.
"Maar ik geniet enorm van wat ik nu doe als assistent-manager.
"Maar nogmaals, weet je, alle coaches willen vooruitgang boeken en ze willen zich ontwikkelen en naar het hoogste niveau gaan dat ze kunnen.
"Dus je blijft altijd dromen."
Voor al de ambitie is Day's sterkste argument voor werken in het buitenland uiteindelijk veel eenvoudiger.
Het maakt coaches beter omdat het hen dwingt om zichzelf onder ogen te zien.
"Het haalt je uit je comfortzone," zei hij.
"En het kan moeilijk zijn als je een gezin hebt, weet je, omdat soms je gezin niet reist, ze blijven thuis, dus er zijn lange periodes weg.
"En het test je als persoon en je karakter."
Maar Day zou het nog steeds opnieuw doen.
"Ik had een fantastische tijd, had enkele fantastische herinneringen, en zou het opnieuw doen, weet je, in de toekomst.
"Het is een grote sprong en je moet volledig toegewijd zijn, maar ik denk dat er veel voordelen zijn aan werken in het buitenland."
Voor een coach die probeert een carrière op te bouwen, is Day's advies daarom ondubbelzinnig.
"Dus ja, ik zou het ten zeerste aanbevelen voor elke jonge coach die de kans krijgt om die weg in te slaan."