De Jamaicaanse international, 28, kwam in de zomer van 2021 bij Villa van Bayer Leverkusen en werd in augustus 2025 verhuurd aan Roma, maar de Serie A-club beëindigde de deal in januari vroegtijdig nadat hij slechts twee assists had geleverd in 11 wedstrijden.
Bailey keerde terug naar Villa Park en kwam in de tweede helft van het seizoen regelmatiger in actie, met één doelpunt en één assist in 19 wedstrijden terwijl Villa een vierde plaats behaalde en zich kwalificeerde voor de Champions League.
Hull, dat volgend seizoen in de Premier League zal spelen, heeft gesprekken gevoerd met zowel Villa als de vertegenwoordigers van Bailey, waarbij de gepromoveerde club zou aandringen op een permanente transfer in plaats van een verhuur. De Turkse club Trabzonspor en La Liga-club Celta Vigo zouden ook interesse hebben getoond in de vleugelspeler, hoewel hij naar verluidt de voorkeur geeft aan een verblijf in Engeland als er een geschikte overstap kan worden geregeld.
Bailey heeft een contract bij Villa Park tot de zomer van 2027, met de club die een optie heeft voor een extra jaar.
Villa heeft er geen geheim van gemaakt dat ze bereid zijn om hem deze zomer te verkopen terwijl ze hun aanvallende opties willen herstructureren en zich voorbereiden op een eerste Champions League-campagne sinds hun terugkeer naar de competitie, wat Unai Emery een prikkel geeft om ruimte en middelen vrij te maken voor verdere aanvullingen op zijn selectie voordat het nieuwe seizoen begint.
Bailey heeft sinds zijn komst meer dan 140 wedstrijden voor Villa gespeeld, 22 doelpunten gescoord en 24 assists gegeven, en was een sleutelspeler in het team dat twee seizoenen geleden de kwartfinales van de Champions League bereikte.
Zijn meest productieve seizoen was in 2023-24, toen hij direct betrokken was bij 19 doelpunten in de Premier League alleen, hoewel hij sindsdien moeite heeft gehad om die vorm consistent te reproduceren, wat bijdraagt aan Villa's bereidheid om deze zomer aanbiedingen voor hem te overwegen.