De Schotse middenvelder besprak zijn ervaring met het Italiaanse voetbal, zijn relatie met teamgenoot Scott McTominay en de veranderingen die Allegri heeft gebracht tijdens een interview met Premier Sports TV.
Gilmour zei dat de kans om bij Napoli te komen moeilijk te weerstaan was toen de club zijn interesse duidelijk maakte.
"Serie A is een spannende competitie," zei hij. "Wanneer grote Italiaanse clubs contact met je opnemen en zeggen dat ze je willen tekenen, is het heel moeilijk om nee te zeggen."
De middenvelder wilde de overstap en zag Napoli als een kans om te strijden om grote trofeeën.
"Ik wilde hierheen komen, ik wilde vechten voor trofeeën en bij zo'n prestigieuze club zijn," zei hij.
Gilmour is zich ook bewust van de geschiedenis van Schotse spelers in het Italiaanse voetbal. Denis Law is een van degenen die eerder de reis heeft gemaakt, terwijl de middenvelder gelooft dat meer Schotse spelers nu geïnteresseerd zijn in het ervaren van Serie A.
De overgang heeft ook betekend dat hij zich moest aanpassen aan een nieuwe tactische omgeving.
Napoli wisselde van coach tijdens de zomer, met Allegri die Antonio Conte verving, terwijl Gilmour zich ook moest aanpassen aan een nieuwe manager met Schotland.
De middenvelder accepteert dat het veranderen van systemen deel uitmaakt van het proces.
"Er is een nieuwe manager, zowel bij de club als bij het nationale team, dus je moet wennen aan nieuwe systemen en nieuwe speelstijlen," zei hij. "Maar over het algemeen is het spannend."
Een constante in Gilmour's ervaring bij Napoli is zijn relatie met McTominay.
De twee Schotse internationals zijn belangrijke figuren geworden voor club en land, en Gilmour heeft opgemerkt hoe het vertrouwen van McTominay is gegroeid sinds hij naar Italië is verhuisd.
"Sinds hij hier is, is het vertrouwen van McTominay enorm gegroeid," zei Gilmour.
De middenvelder gelooft dat dat vertrouwen zichtbaar is in de manier waarop McTominay zich heeft gevestigd bij Napoli.
"Je kunt zien hoe belangrijk hij is voor de fans en voor ons als spelers," zei Gilmour. "We kunnen op hem rekenen wanneer we een doelpunt en hulp nodig hebben. Hetzelfde geldt voor Schotland."
McTominay's belang strekt zich daarom verder uit dan zijn prestaties op het veld. Zijn aanwezigheid heeft geholpen om een sterke Schotse verbinding binnen Napoli te vestigen, waarbij Gilmour uit de eerste hand kan zien hoe de voormalige middenvelder van Manchester United zich heeft aangepast aan het Italiaanse voetbal.
Voorlopig moet Napoli echter omgaan met zijn afwezigheid.
Gilmour zei dat de selectie McTominay mist en kijkt ernaar uit om hem terug te hebben.
"We missen Scott en hopen dat alles goed is gegaan," zei hij. "We kunnen niet wachten om hem weer bij ons te hebben."
De verandering van Conte naar Allegri betekent dat Gilmour zich nu verder moet blijven aanpassen.
Conte's Napoli had zijn eigen tactische identiteit, terwijl Allegri andere ideeën en eisen heeft gebracht. De middenvelder accepteert dat het leren van een ander systeem tijd zal kosten, maar ziet de aanpassing als onderdeel van de aantrekkingskracht van spelen voor een grote club.
Zijn opmerkingen benadrukken ook hoe anders zijn ervaring in Italië is geworden dan simpelweg een transfer naar een andere competitie maken.
Gilmour wilde de uitdaging van Serie A, wilde strijden om trofeeën en wilde het leven ervaren bij een club met de geschiedenis van Napoli. Nu leert hij onder een van de meest ervaren coaches in het Italiaanse voetbal terwijl hij zich blijft ontwikkelen naast McTominay.
De middenvelder is ook onderdeel geworden van een bredere Schotse aanwezigheid in Serie A, volgend een traditie die teruggaat tot spelers zoals Law.
Voor Gilmour voegt die geschiedenis een extra dimensie toe aan een overstap die hij al als moeilijk te weerstaan beschouwde.
De volgende fase is zich aanpassen aan Allegri's Napoli en zijn plaats vinden in een nieuwe tactische structuur.
Zoals Gilmour het verwoordde, zijn er nieuwe systemen te leren en nieuwe speelstijlen te begrijpen.
Voor de Schotse international is die uitdaging onderdeel van wat de ervaring spannend maakt.