Als voorzitter heeft hij de val van de club uit de Premier League in 2002 meegemaakt en herinnert hij zich de financiële druk, het verlies van spelers en de noodzaak om bijna vanaf nul opnieuw op te bouwen.
Dus toen Ipswich vorig seizoen weer degradeerde, was er één duidelijke verschil.
De club kon het zich veroorloven om het te absorberen.
"Voor ons was het een ramp. Voor deze groep was het een kleine overlast. Ik bedoel, ze gingen nog steeds naar buiten en kochten veel spelers."
Die enkele vergelijking zegt misschien meer over de transformatie van Ipswich Town dan wat dan ook dat Sheepshanks heeft besproken tijdens zijn vijfdelige interview met Football Presse.
De levenslange Ipswich-supporter, voormalig voorzitter en voormalig lid van de raad van de Football Association heeft de club door radicaal verschillende financiële tijdperken zien bewegen. Tijdens zijn tijd op Portman Road kon elke belangrijke beslissing gevolgen hebben voor het voortbestaan van de voetbalclub.
Vandaag, onder het eigendom van Gamechanger 20, heeft Ipswich middelen die bijna onvoorstelbaar zouden zijn geweest tijdens de termijn van Sheepshanks.
"Ipswich is heel -- ik bedoel, dat waren ze nooit in mijn tijd. We moesten voor elke cent vechten."
Dat verschil is vooral duidelijk geweest tijdens de opmerkelijke opkomst van Ipswich en de daaropvolgende wederopbouw.
Kieran McKenna leidde de club van League One naar de Premier League met opeenvolgende promoties voordat Ipswich na één seizoen in de hoogste divisie terugkeerde naar het Championship. McKenna trad vervolgens af na vijf jaar in charge, met Gary O'Neil aangesteld als zijn opvolger.
Maar in plaats van de degradatie de club te laten destabiliseren, hergroepeerde Ipswich zich en verzekerde een onmiddellijke terugkeer naar de Premier League.
Sheepshanks gelooft dat die prestatie aanzienlijke erkenning verdient.
"Vorig seizoen zijn we nog gepromoveerd, wat echt een buitengewone prestatie was, omdat het niet alleen om degradatie gaat, het is de psychologische schade die wordt aangericht wanneer je naar beneden komt."
Die psychologische uitdaging is iets dat hij uit persoonlijke ervaring begrijpt.
"Je weet wel, er is een -- het is een moeilijke zaak om -- het is een zeer grote uitdaging voor een manager en de coaches om een team om te draaien en ze weer naar voren en omhoog te krijgen wanneer je net bent gedegradeerd. Maar dat deden ze."
Sheepshanks heeft ook lof voor de mensen die verantwoordelijk zijn voor de moderne wederopbouw.
"Petje af voor Mark Ashton en Kieran McKenna en al die jongens."
Ashton, die voorzitter en CEO blijft, heeft de transformatie van de club sinds zijn komst in 2021 geleid. De eigendomsstructuur is ook aanzienlijk veranderd, met Gamechanger 20 die Ipswich blijft controleren en het meerderheidsaandeel nu wordt gehouden via Portman Holdings LLC.
Voor Sheepshanks is echter het meest zichtbare bewijs van de verandering op het veld.
"Ik kan niet geloven dat we de spelers links, rechts en in het midden kopen voor £24 miljoen."
De wervingsstrategie zelf is ook aanzienlijk verbreed.
"Werving, denk ik, Mark, zoals je weet, de club is echt, ze zijn echt vastbesloten om deze keer beter te werven."
Sheepshanks wijst op de internationale aard van de nieuwe selectie als bewijs van die aanpak.
"We hebben een Braziliaanse aanvaller getekend en we hebben een Japanse aanvaller getekend en we hebben Issa Diop van Fulham getekend en een Marokkaan, weet je, een enorme kerel."
De Braziliaan is Emersonn, terwijl de Japanse aanwinst Daizen Maeda is, met Ipswich die steeds meer buiten de traditionele Engelse en Britse markten kijkt terwijl ze proberen zich op Premier League-niveau te vestigen.
Het is een wereld verwijderd van het Ipswich dat Sheepshanks erfde.
Zijn club moest Mauricio Taricco verkopen omdat de bank een vermindering van de kredietlimiet eiste. De uiteindelijke vertrek van Kieran Dyer naar Newcastle zorgde voor het geld om de selectie van George Burley opnieuw op te bouwen. Spelers zoals Matt Holland, Marcus Stewart en Richard Wright werden centrale figuren in een team dat uiteindelijk vijfde eindigde in de Premier League.
Maar zelfs dat opmerkelijke team opereerde met financiële beperkingen die moeilijk voor te stellen zouden zijn op Portman Road vandaag.
Het verschil betekent dat Sheepshanks naar de nieuwste Premier League-uitdaging van Ipswich kan kijken met iets dat op optimisme lijkt.
Hij blijft natuurlijk voorzichtig.
"Hopelijk, weet je, zullen we dit seizoen een kracht zijn om rekening mee te houden. Tenminste, tenminste, tenminste hopelijk 17e of beter."
Er is een glimlach achter de woorden, maar ook een erkenning dat Ipswich eindelijk een positie heeft bereikt waar overleven een doel is in plaats van een existentiële noodzaak.
Voor Sheepshanks kan dat de meest significante verandering van allemaal zijn.
Hij heeft jaren geprobeerd Ipswich competitief te maken terwijl hij de club beschermde tegen financiële gevaren. Het moderne eigendomsmodel geeft de club iets dat hij tijdens zijn eigen termijn zelden kon veroorloven: tijd om verder te denken dan de volgende crisis.
Ipswich heeft al laten zien dat ze kunnen stijgen.
Nu, met de financiële steun van Gamechanger 20, een gevestigde infrastructuur en een nieuwe manager in O'Neil, is de uitdaging om die stijging om te zetten in iets duurzaam.
En voor een levenslange supporter die bijna elke denkbare versie van Ipswich Town heeft meegemaakt, is het vooruitzicht om simpelweg vooruit te kunnen kijken misschien wel de meest bemoedigende ontwikkeling van allemaal.
Dit concludeert onze 5-delige serie met David Sheepshanks als onderdeel van de promotie voor zijn nieuwe boek, 'Man on a Mission'. Verkrijgbaar hier.
