De Engelse centrale verdediger bracht 19 jaar bij Chelsea door nadat hij op achtjarige leeftijd bij de club kwam, voordat hij deze zomer vertrok naar Como, waar hij geniet van een nieuwe uitdaging onder de voormalige Arsenal-middenvelder Cesc Fabregas.
Chalobah heeft contact met Silva, die hij al bewondert sinds zijn schooltijd en die hij nauwlettend bestudeerde tijdens hun tijd samen in West-Londen.
"Thiago is altijd een persoon geweest waar ik naar opkeek," zei Chalobah.
"De hele tijd dat ik op school was, keek ik YouTube-video's van hem, compilaties van zijn spel, vanaf de tijd dat hij bij AC Milan was. Om uiteindelijk met hem bij Chelsea te spelen was geweldig en weer een droom die uitkwam."
Chalobah legde uit dat hij Silva's herstel en defensieve bewegingen bestudeerde terwijl ze teamgenoten waren, met één specifieke les die eruit sprong.
"Ik heb altijd contact met hem. Toen hij bij Chelsea was, bestudeerde ik zijn herstel en hoe hij presteerde en opereerde," zei hij.
"Dat is wat ik van hem heb geleerd: de 'wat als'-situatie. Hij zei altijd: wat als dit gebeurt of dat gebeurt?"
De relatie is voortgezet ondanks dat Silva terugkeerde naar Brazilië met Fluminense.
Toen hem werd gevraagd of de 42-jarige hem nog steeds advies geeft, antwoordde Chalobah: "Ja, absoluut. We praten veel online, op Instagram. Grappig genoeg was hij bij de wedstrijd Engeland-Spanje aan het kijken, dus dat was goed."
Chalobah reflecteerde ook positief op zijn lange associatie met Chelsea, waar hij door de academie kwam voordat hij zich in het eerste elftal vestigde.
"Ik ben echt blij met wat ik heb bereikt. Alles heeft me getest. Het is een bewijs van mijn geloof en hoe ik daar dingen heb aangepakt," zei hij.
"Opgroeien bij Chelsea, met wat ze voor mij deden, en hoe ze me toestonden om in het eerste elftal te komen, ik genoot van elk moment -- de trofeeën die ik won, de grote wedstrijden waarin ik speelde."
Chalobah gelooft echter dat de verhuizing naar Como het juiste moment was om iets anders te ervaren.
"Het is geweldig geweest. Ik voelde dat nu het juiste moment was om iets anders te proberen en iets nieuws te proberen."
Hij heeft ook de tactische verschillen in Italië verwelkomd en beschrijft het spelen in het buitenland als een belangrijke ervaring voor zijn carrière.
"De Premier League is heel snel, heel fysiek, maar ik denk dat [Italië] iets meer tactisch is," zei hij.