Derry heeft al twee keer ervaring opgedaan in het eerste elftal, waarbij hij als invaller kwam in een 4-0 overwinning in de vierde ronde van de FA Cup tegen Hull City in februari. Zijn eerste Premier League-start volgde maanden later bij Nottingham Forest, een avond die vroegtijdig eindigde toen hij een brancard nodig had na een botsing met een tegenstander.
De tiener, die afgelopen zomer van Crystal Palace kwam nadat hij 19 doelpunten had gescoord in 23 wedstrijden voor de Onder-18 van de club, wordt gezien als een van de grootste talenten die de academie van Chelsea in de afgelopen jaren heeft voortgebracht.
"Het is een droom die uitkomt om mijn toekomst aan zo'n grote club als Chelsea te verbinden," zei Derry na het ondertekenen van zijn contract. "Ik ben gewoon zo enthousiast over wat komen gaat."
"In de afgelopen 12 maanden voel ik me als een compleet andere speler dan toen ik voor het eerst kwam, en dat is te danken aan alle coaches met wie ik heb samengewerkt. Zij hebben een grote rol gespeeld in het helpen verbeteren van mijn spel."
"Gewoon dat kleine stukje dat ik vorig seizoen voor het eerste elftal heb gespeeld, ik kon niet aan een andere plek denken waar ik voor mijn toekomst zou willen zijn. Het was een vanzelfsprekende keuze."
De leningsovereenkomst met Sporting is nog niet formeel afgerond, maar een tijdelijke verhuizing naar Portugal wordt gezien als de volgende stap in Derry's ontwikkeling, met regelmatig senior voetbal en potentiële Europese ervaring weg van de druk van een titelstrijdend Chelsea-elftal. Hij heeft al gespeeld in de Onder-21 van de club, met optredens in Premier League 2 en de UEFA Jeugdcompetitie.
Derry, de zoon van voormalig speler en manager Shaun Derry, heeft ook Engeland vertegenwoordigd op Onder-17 en Onder-18 niveau, en scoorde in groepswedstrijden tegen Duitsland en Nederland tijdens het Europese Onder-19 Kampioenschap van afgelopen zomer.
Chelsea heeft een reputatie opgebouwd voor het uitlenen van veelbelovende jonge spelers om zich te ontwikkelen, en Sporting wordt beschouwd als een sterke omgeving voor Derry om zijn opmars voort te zetten voordat hij mogelijk terugkeert naar Stamford Bridge.