De rechtsback heeft moeite gehad om de laatste weken een vaste basisplaats te veroveren, en speelde in slechts één van de laatste vijf wedstrijden van Real Madrid. Hij speelde 52 minuten tegen Villarreal in LaLiga, terwijl de concurrentie voor de positie is toegenomen.
Federico Valverde is door José Mourinho als rechtsback gebruikt, met Denzel Dumfries die ook een optie biedt na zijn komst. Dat heeft Alexander-Arnold in een strijd om speelminuten geplaatst, ondanks dat hij in 2025 van Liverpool naar Madrid is gekomen.
De situatie heeft naar verluidt de aandacht getrokken van Chelsea-manager Xabi Alonso, die tijdens zijn tijd bij Madrid met Alexander-Arnold heeft samengewerkt. Journalist Simon Phillips heeft gerapporteerd dat Alonso de verdediger naar Stamford Bridge wil halen, waar Chelsea naar verluidt verdere opties voor rechtsback overweegt.
Alexander-Arnold's passingbereik en vermogen om kansen te creëren vanuit diepe posities zouden Chelsea een ander aanvallend profiel bieden, hoewel elke transfer zou afhangen van de bereidheid van Real Madrid om te onderhandelen. De 28-jarige blijft tot 2031 onder contract bij de Spaanse club.
Liverpool is ook in verband gebracht met een mogelijke terugkeer van hun voormalige academiestudent. De verdediger heeft jaren op Anfield doorgebracht voordat hij naar Madrid vertrok, en een reünie zou hem een weg terug naar vertrouwde omgeving bieden als zijn rol in Spanje blijft afnemen.
De huidige geruchten blijven echter speculatief. Er is geen bevestigde aanbieding van Chelsea of Liverpool, en Alexander-Arnold heeft niet publiekelijk aangegeven dat hij Madrid wil verlaten.
Zijn situatie is ontwikkeld te midden van een moeilijke periode voor de verdediger, wiens eerste seizoen in Spanje werd beïnvloed door blessures en inconsistente betrokkenheid. Met het seizoen nog in volle gang, heeft hij de kans om zijn plaats terug te winnen en Mourinho te overtuigen dat hij een regelmatig onderdeel van het team kan zijn.
Voor Chelsea kan het vooruitzicht om een speler met de ervaring en technische vaardigheden van Alexander-Arnold te tekenen aantrekkelijk zijn, vooral als hij beschikbaar komt. Voorlopig zal elke potentiële transfer echter afhangen van hoe zijn speeltijd zich ontwikkelt en of Madrid bereid is om een benadering te overwegen.