De 16-jarige middenvelder scoorde twee keer tegen Arsenal voordat hij nog een doelpunt toevoegde tegen Fulham, terwijl Cobham Next Gen de maand op de vierde plaats eindigde.
Watson opende september met een dubbel in een 4-1 overwinning op Arsenal. Hij benutte een penalty voordat hij een vrije trap toevoegde die de paal raakte op weg naar de verre hoek.
Vervolgens droeg hij opnieuw beslissend bij tegen Fulham, door van afstand te scoren en Chelsea op voorsprong te zetten nadat de bezoekers een vroege voorsprong hadden genomen.
Chelsea bevestigde de prijs nadat Watson bovenaan een shortlist van acht spelers stond die was geselecteerd door het Football Development Panel van de Premier League.
De prijs erkent een maand waarin Watson drie keer scoorde in twee Premier League 2-optredens. Zijn doelpunten kwamen in opeenvolgende Londense derby's en hielpen het ontwikkelingsteam om twee overwinningen te behalen.
Watson heeft ook een sterke start gemaakt in de bredere campagne, door in elk van de eerste vier PL2-wedstrijden van Cobham Next Gen te scoren.
Zijn vooruitgang heeft zich verder uitgebreid dan het academievoetbal. Eerder in september maakte Watson zijn competitieve senior debuut toen hij Chelsea's 6-3 overwinning in de Carabao Cup op Leeds United in Stamford Bridge begon.
De tiener is de zoon van voormalig Crystal Palace, Wigan Athletic en Watford-middenvelder Ben Watson en heeft al aandacht getrokken voor zijn prestaties tijdens de vroege weken van het seizoen.
Zijn septemberprijs voegt een andere mijlpaal toe aan die vooruitgang na een maand waarin hij reguliere doelpunten voor het ontwikkelingsteam combineerde met een kans op senior niveau.
Watson's drie septemberdoelpunten waren genoeg om de maandprijs te veroveren, wat individuele erkenning toevoegt aan een campagne waarin hij zich al heeft gevestigd als een regelmatige scorer voor het ontwikkelingsteam van de club.
De maandprijs volgt ook op zijn eerste senior optreden, waardoor september een extra dimensie krijgt. Zijn ontwikkeling heeft zich dus op twee fronten voortgezet, met academieprestaties die zowel doelpunten als erkenning opleveren, terwijl senior kansen beginnen te komen.
Voor Cobham Next Gen heeft Watson's scorende reeks een consistente aanvallende bijdrage geleverd aan het begin van de nieuwe campagne. De prijs geeft de middenvelder nu een individuele onderscheiding die past bij die vroege vorm.