Sprekend op het Festival dello Sport in Trento, betwijfelde Boban het idee dat kwalificatie voor de Champions League voldoende zou moeten zijn voor Milan.
"We hebben ons aangepast aan het gebrek aan ambitie. Dan is dit niet Milan. Als de ambitie van Milan alleen is om naar de Champions League te gaan, dan hebben we niets begrepen. Niets heeft nog zin."
De voormalige Milan-middenvelder vergeleek ook de mentaliteit van de club met die van zijn Serie A-rivalen, en suggereerde dat Napoli momenteel een grotere vastberadenheid toont om te winnen.
"Bijna Napoli heeft misschien een groter bewustzijn en ambitie om te winnen, of om te moeten winnen, dan wij. Als ik lijd door te zien hoe Milan zo verlaagd is? Met alle respect, en ik hou diep van Napoli, maar Milan is Milan."
Boban's kritiek was geworteld in wat hij gelooft dat de club zou moeten vertegenwoordigen. Voor hem is concurreren op het hoogste niveau niet genoeg als het uiteindelijke doel niet is om te winnen.
Zijn opmerkingen kwamen samen met een discussie over een van de bepalende prestaties van zijn AC Milan-carrière, de Champions League-finale van 1994 tegen Barcelona in Athene.
"Voor die wedstrijd veranderden we de manier waarop we speelden, misschien merkte niemand het. Capello bereidde de wedstrijd individueel voor en zei: 'Als je echte mannen bent, laat je het vandaag zien'. Voor mij en Milan is die 18 mei 1994, de finale tegen Barcelona, in de geschiedenis van de Champions League gebleven."
Boban gaf ook Fabio Capello de eer voor het veranderen van hem als speler en het leren van de collectieve eisen van het spel.
"Omdat hij ons begreep, en hij begreep veel meer dan wij. Ik heb altijd zijn helderheid gewaardeerd, hij was transparant. Hij was degene die me als voetballer vormde: in Kroatië, in het voormalige Joegoslavië, speelde ik als nummer 10, maar in zes seizoenen heb ik geen enkele bal heroverd. Met Capello leerde ik wat het echt betekent om voor het team te spelen."
Het contrast met het moderne voetbal was ook duidelijk in Boban's herinnering aan zijn eigen beslissing om naar Milan te gaan. Hij zei dat hij aanbiedingen had van Barcelona, Real Madrid en Marseille, inclusief een die zijn salaris zou verdubbelen, maar koos voor Milan vanwege wat de club vertegenwoordigde.
Zijn boodschap was dat de status van Milan meer zou moeten eisen dan deelname. In Boban's visie moet ambitie betekenen dat je concurreert om te winnen.