De overstap heeft een leuke familiale wending, aangezien Upson de zoon is van de voormalige Arsenal- en Engeland-verdediger Matthew Upson, die tussen 1997 en 2003 57 wedstrijden voor de Gunners speelde. Spurs zal een opleidingsvergoeding ontvangen voor de tiener, volgens Fabrizio Romano, gezien zijn leeftijd en de voorwaarden van zijn vertrek uit de club.
Chelsea, Manchester City en Everton waren enkele van de Premier League-clubs die interesse in Upson toonden, terwijl Bayern München, Borussia Dortmund, Bayer Leverkusen en Monaco ook interesse vanuit het buitenland hadden.
Rapporten suggereren dat Upson zijn definitieve beslissing nam na een bezoek aan Arsenal's trainingscomplex in London Colney en het bespreken van zijn opties met zijn familie, waarbij de staat van dienst van de club in het promoveren van academietalent onder Mikel Arteta een belangrijke factor zou zijn.
Een veelzijdige verdediger die centraal of als rechtsback kan spelen, maakte Upson 34 optredens voor Tottenham's Onder-18, zes voor de Onder-19 en twee voor de Onder-21, terwijl hij ook 13 van de eerste 16 wedstrijden van de club in de Onder-18 Premier League dit seizoen begon en in zes van Spurs' zeven UEFA Youth League-wedstrijden speelde. Hij hielp Tottenham de Onder-17 Premier League Cup te winnen in 2024-25 en heeft Engeland op Onder-18-niveau vertegenwoordigd.
De nieuwe wervingsstrategie van Spurs onder een "win-now" aanpak, die heeft gezien dat de club deze zomer senior defensieve versterkingen zoals Marcos Senesi en Jan Paul van Hecke heeft binnengehaald, heeft Upson's pad naar reguliere eerste elftal kansen beperkt, wat hem ertoe heeft aangezet om elders een frisse start te zoeken in plaats van te blijven en te concurreren met spelers als Micky van de Ven, Kevin Danso en Cristian Romero voor een plek in de senior selectie.
Upson's atletische profiel heeft ook aandacht getrokken binnen academische kringen, met de tiener die eerder een 100m sprintkampioen was, een achtergrond die bijdraagt aan zijn aantrekkingskracht als een moderne, mobiele verdediger. Hij werd ook geselecteerd voor Engeland's selectie voor de Onder-17 Wereldbeker, hoewel een blessure hem uiteindelijk dwong om zich terug te trekken uit het toernooi voordat het begon.
De overstap gaat door in een drukke zomer van academische werving voor Arsenal, die al actief zijn geweest in het versterken van hun eerste elftal, en vertegenwoordigt een zeldzaam geval van een speler die direct tussen de twee historische rivalen uit Noord-Londen op jeugd niveau verhuist.