Allegri nam in mei 2025 de leiding over AC Milan, terwijl de club er gedurende een groot deel van de daaropvolgende campagne uitzag als echte Champions League-kandidaten. Ondanks die vroege belofte eindigde Milan het seizoen op de vijfde plaats, wat betekent dat ze volgend seizoen in de Europa League zullen spelen in plaats van de topcompetitie van Europa.
Milan bevestigde Allegri's vertrek aan het einde van mei. Rond dezelfde tijd verliet Antonio Conte Napoli, wat de deur opende voor transferjournalist Fabrizio Romano om te rapporteren dat Allegri wordt klaargestoomd als zijn vervanger bij de Serie A-kampioen.
Voordat een eventuele verhuizing naar Napels kan worden afgerond, moet Allegri eerst een overeenkomst bereiken met Milan om zijn bestaande contract te beëindigen, dat €5 miljoen waard is voor het seizoen dat net is afgelopen.
Rapporten van Calciomercato.com suggereren dat Allegri aanvankelijk €2 miljoen aan compensatie voor zichzelf had gevraagd, met nog eens €3 miljoen bestemd voor de rest van zijn coachingstaff als onderdeel van een eventuele schikking met Milan.
De laatste rapportage geeft aan dat Allegri nu overweegt om helemaal geen ontslagvergoeding te accepteren, een stap die hem in staat zou stellen om zonder vertraging aan de slag te gaan bij Napoli.
Allegri staat te wachten om ongeveer €4,5 miljoen per seizoen te verdienen bij Napoli. Hetzelfde rapport stelt dat Milan heeft aangeboden om het verschil tussen dat bedrag en zijn huidige Milan-contract, dat ongeveer €500.000 bedraagt, te dekken.
Door zijn vertrekpakket volledig te laten vallen, zou Allegri het laatste obstakel wegnemen dat Milan en Napoli ervan weerhield om snel tot een oplossing te komen, waardoor hij kan beginnen met de voorbereiding op het nieuwe seizoen met zijn nieuwe club zonder dat het contractuele geschil zich in de zomer voortsleept.
Voor Napoli heeft het snel veiligstellen van Allegri duidelijke voordelen, waarbij de voorbereiding op het seizoen, transferdoelen en de organisatie van de selectie allemaal afhankelijk zijn van het hebben van een hoofdcoach zo vroeg mogelijk. Voor Milan stelt het verwijderen van Allegri's contract uit de boeken, zelfs zonder compensatie, de club in staat om verder te gaan met hun eigen zoektocht naar een manager na een seizoen dat niet aan de verwachtingen voldeed.
De situatie benadrukt hoe managertransities in het Italiaanse voetbal vaak net zozeer afhangen van financiële onderhandelingen tussen clubs als van de bereidheid van de betrokken individuen, waarbij Allegri's schijnbare bereidheid om zijn eigen uitbetaling op te geven mogelijk het verschil maakt tussen een langdurige impasse en een snelle overdracht.