Amorim is bevestigd als de nieuwe hoofdcoach van Milan en werkte eerder met de Uruguayaan bij Sporting voordat hij hem naar Old Trafford bracht.
United heeft Ugarte in 2024 van Paris Saint-Germain getekend voor een bedrag van £42 miljoen, maar de transfer heeft niet de verwachte impact geleverd.
Er werd veel verwacht van de defensieve middenvelder gezien zijn reputatie als een van Europa's meest agressieve balveroveraars, en die reputatie groeide alleen maar toen Amorim's eigen komst bij United leek te bevestigen dat er een langdurige rol voor zijn voormalige speler was.
In plaats daarvan heeft de middenvelder slechts 30 competitiewedstrijden gespeeld in twee seizoenen, en is hij verder gezakt in de hiërarchie toen Kobbie Mainoo zijn plaats in de tweede helft van het vorige seizoen terugvond.
Michael Carrick heeft Ugarte laten weten dat hij geen deel uitmaakt van zijn langetermijnplannen bij de club.
United heeft al de Braziliaanse middenvelder Ederson van Atalanta binnengehaald en bereidt een bod voor op West Ham's Mateus Fernandes, wat Ugarte's weg terug naar het team verder bemoeilijkt.
Met zijn toekomst bij Old Trafford effectief voorbij, heeft Ugarte zijn agent, Jorge Mendes, opgedragen om een nieuwe club voor hem te vinden.
Mendes heeft sindsdien gesprekken geopend met Milan over een mogelijke deal.
Amorim werkte met Ugarte tijdens een succesvolle periode bij Sporting voordat het paar weer samenkwam in Manchester, waar de verwachtingen hoog waren na de komst van de coach.
Ondanks die vertrouwdheid slaagde Ugarte er nooit in om zijn transferbedrag te rechtvaardigen tijdens zijn tijd onder Amorim bij United, waarbij zijn optredens steeds beperkter werden naarmate de Portugese coach naar andere opties op het middenveld ging.
Milan, dat er niet in slaagde zich te kwalificeren voor de Champions League na een vijfde plaats in de Serie A van het vorige seizoen, onderzoekt nu of een hereniging in Italië de middenvelder de frisse start kan bieden die hij niet heeft kunnen vinden in de Premier League.
Voor Ugarte zou een transfer naar San Siro een kans betekenen om zijn reputatie opnieuw op te bouwen, weg van de scrutinie die zijn tijd in Engeland heeft gevolgd.
United blijft ondertussen hun middenvelder opties herstructureren terwijl ze proberen verder te gaan met een speler die met aanzienlijke belofte arriveerde, maar nooit in het team is gesetteld.