Diawara, geboren in Parijs op 13 januari 2006, doorliep de academies van FC Solitaires Paris en CA Paris-Charenton voordat hij in 2020 bij de jeugdopleiding van Troyes kwam, waar hij in november 2024 zijn debuut in het eerste elftal maakte in de Coupe de France.
De overstap is een permanente transfer ter waarde van ongeveer €3 miljoen, waarbij Diawara het nummer 13-shirt kreeg op een contract dat loopt tot juni 2031. Hij hielp de club het Ligue 2-kampioenschap te winnen en promoveerde vorig seizoen naar Ligue 1, met 17 optredens in de competitie en de nationale beker.
Hij is de derde aanwinst van AC Milan deze zomer, na Mario Gila en Gonçalo Ramos, en had ook interesse van Rangers voordat hij voor San Siro koos.
Een linksbenige verdediger die kan spelen als centrale verdediger of linksback, Diawara gaf zijn eerste opmerkingen als Milan-speler via de officiële kanalen van de club.
"Ik geloof dat de dag dat ik San Siro zie voor altijd in mijn geheugen gegrift zal staan. Ik kan niet wachten om mijn debuut te maken en de Rossoneri-fans, mijn teamgenoten en het hele personeel te ontmoeten. Ik hou al van voetbal sinds ik een jongen was en, beetje bij beetje, leef ik mijn kinderdroom uit.
"Ik ben geboren met een bal aan mijn voeten, en elke keer dat ik het veld op stap, doe ik dat om 200 procent te geven," zei hij.
Toen hem werd gevraagd wat het betekenen voor hem om bij Milan te komen, beschreef Diawara de overstap als de vervulling van een levenslange ambitie.
"Een historische club, een legendarische club. Milan heeft San Siro, het mooiste stadion ter wereld. Ik ben enthousiast, ik kan niet wachten om mijn debuut te maken, de fans, mijn teamgenoten te ontmoeten... Ik heb het nog niet helemaal beseft. Ik heb nog geen doelpunt gescoord, maar ik weet zeker dat de dag dat het gebeurt, ik het voor altijd met me mee zal dragen. Als ik denk aan wat er voor me ligt, zal het ongelooflijk zijn om het veld te delen met zulke spelers. Eerst wil ik me settelen, dan hoop ik iets aan de groep bij te dragen," zei hij.
Hij voegde toe dat zijn voetbalschoolopleiding vroeg begon.
"Ik begon met spelen op zevenjarige leeftijd, op school. Ik ben gepassioneerd door voetbal sinds ik een kind was, elke keer dat ik het veld op ga, probeer ik 200 procent te geven, en beetje bij beetje leef ik mijn droom," zei Diawara.