André Villas-Boas assunse il comando allo Stamford Bridge nel giugno 2011 e durò solo fino al 4 marzo 2012, quando Roman Abramovich lo licenziò con il Chelsea quinto nella Premier League e in procinto di essere eliminato dalla Champions League dopo una sconfitta per 3-1 all'andata contro il Napoli.
Roberto Di Matteo, il suo stesso assistente, fu promosso a manager ad interim e vinse la FA Cup e la Champions League prima della fine della stagione, chiudendo solo sesto in campionato.
Parlando nel Obi One Podcast, ospitato da John Obi Mikel, Villas-Boas, ora 48enne, ha detto che il modo in cui si è svolta la nomina di Di Matteo lo turba ancora.
"Per me, è stato molto molto difficile vedere Roberto prendere il lavoro. Era qualcosa che sentivo profondamente perché ero io a sceglierlo. Il Chelsea voleva una persona diversa, in particolare Marina Granovskaia (direttore) e Roman (Abramovich, proprietario).
"Lo scelsero per lo stile di gioco al West Brom. Per me, glielo dissi, per me non sapere che gli era stato dato il lavoro era qualcosa che non mi aspettavo da lui."
Alla domanda se Di Matteo glielo avesse detto in anticipo, ha risposto: "No. Non so se la gerarchia del Chelsea avesse qualcosa in programma e alla fine è andata diversamente a causa dei risultati che stava ottenendo, ma è quello che è.
"Il calcio è un ambiente dinamico, cambia da partita a partita, ed è quello che è. Penso che sia stata probabilmente la più grande delusione."
Il suo racconto segue una storia che l'ex capitano John Terry raccontò nel 2024, su Up Front con Simon Jordan, riguardo a un tour pre-stagionale in Asia in cui Villas-Boas fece sedere i giocatori dell'accademia Josh McEachran e Nathaniel Chalobah in prima classe mentre le stelle senior, incluso Frank Lampard, venivano spostate nella parte posteriore dell'aereo.
"Abbiamo Josh McEachran, Nathaniel Chalobah, un paio di altri giovani giocatori tutti in prima classe," disse Terry. "E questo faceva parte di AVB che diceva 'nessun giocatore è più grande di me, tutti sono uguali.' Risulta che Lamps vola in prima classe e io volo indietro in prima classe. Quindi se voli in prima, torni in economia, ma fondamentalmente non era abbastanza buono."
Villas-Boas contesta alcuni dei dettagli.
"Prima di tutto, stiamo parlando di prima classe o business class, non economia. Ho visto la storia, è buono che tu me lo faccia notare, questo è il mio principio come essere umano, stabilendo le regole.
"Avevamo solo pochi posti liberi in prima classe, non potevamo sistemare tutti i giocatori della prima squadra, avresti dovuto fare una selezione tra Cech, Drogba, Terry, Lampard, e poi lasciare fuori il resto dei ragazzi. Il principio era quello - invece di creare un problema, mettiamo qui i ragazzi dell'accademia e mandiamo il resto di loro in business class."
Villas-Boas ha costantemente accreditato Di Matteo e i giocatori, piuttosto che se stesso, per la vittoria in Champions League che seguì la sua uscita, dicendo più recentemente al podcast che non riusciva a sostenere il Chelsea nella finale contro il Bayern Monaco.