Non è stato fatto alcun approccio formale per aprire colloqui tra club, ma fonti hanno confermato che gli Spurs stanno attualmente considerando il senegalese di 25 anni.
L'allenatore Roberto De Zerbi vuole aggiungere ulteriore potenza al suo attacco, avendo già investito quasi 250 milioni di sterline per rafforzare difesa e centrocampo quest'estate attraverso gli acquisti di Sandro Tonali, Mateus Fernandes, Jan Paul van Hecke, Andy Robertson e Marcos Senesi.
Parlando durante il tour pre-stagionale del Tottenham a Sydney, De Zerbi ha stimato che il loro mercato dei trasferimenti fosse ancora solo "completo al 60%", e ha riconosciuto separatamente che Richarlison, che ha segnato il gol della vittoria nel recupero in un'amichevole vinta 2-1 contro il Chelsea, potrebbe lasciare il club prima della chiusura della finestra.
Jackson ha trascorso la scorsa stagione in prestito al Bayern Monaco, segnando 11 gol e fornendo tre assist in 34 presenze, dopo aver totalizzato 24 gol combinati in Premier League nelle sue prime due stagioni dopo il suo trasferimento dal Villarreal.
Ha giocato quattro partite per il Senegal durante il Mondiale di quest'estate prima della loro uscita contro il Belgio. Il Chelsea lo valuta 65 milioni di sterline, con l'Aston Villa che è anche un ammiratore di lunga data; qualsiasi trasferimento al Villa dovrebbe essere permanente dato che hanno già preso Alejandro Garnacho in prestito quest'estate.
Si dice che Jackson stesso sia aperto a lasciare Stamford Bridge in cerca di più tempo di gioco garantito, anche se l'allenatore del Chelsea Xabi Alonso ha recentemente adottato un tono più misurato: "Nico è un grande giocatore, una minaccia contro qualsiasi difesa.
"Vogliamo giocatori che possano competere. Nico è uno di loro. Dobbiamo andare giorno per giorno a controllare le opzioni, ma siamo felici che Nico sia con noi."
Il direttore sportivo del Tottenham Johan Lange, ex del Villa, ammira Jackson da tempo, anche prima dell'arrivo di De Zerbi come allenatore. Gli affari tra i due club londinesi sono storicamente rari: Gus Poyet si è trasferito dal Chelsea al Tottenham per una piccola cifra nel 2001, Carlo Cudicini è arrivato a parametro zero nel 2009 dopo che il Chelsea ha accettato di interrompere il suo contratto, e il giocatore dell'accademia Joel Vidal-Philbert è passato tra i sistemi giovanili dei club a febbraio di quest'anno.