Trubin, 24 anni, ha già un legame con Roberto De Zerbi: i due hanno lavorato insieme allo Shakhtar Donetsk prima che l'italiano lasciasse l'Ucraina nel 2022. Trubin ha parlato pubblicamente dell'impatto che De Zerbi ha avuto sul suo sviluppo e del desiderio di lavorare di nuovo con lui. Quel rapporto precedente dà al Tottenham un vantaggio significativo rispetto ad altri club concorrenti.
Il portiere ucraino ha fatto 50 presenze competitive per il Benfica in questa stagione, mantenendo 13 porte inviolate nella Primeira Liga portoghese e subendo solo 20 gol in 32 partite di campionato. La sua percentuale di parate del 75,51% è stata tra le migliori in Europa. Ha anche partecipato a tutte le 14 presenze del Benfica in Champions League e ha segnato un drammatico gol di testa nel recupero contro il Real Madrid che ha assicurato al club il posto negli ottavi di finale.
La sua clausola di rilascio è fissata a 100 milioni di euro: una cifra che il Benfica ha stabilito come tetto, non come obiettivo. Si comprende che il club di Lisbona sia aperto a negoziare una cifra significativamente inferiore, con rapporti dal Portogallo che suggeriscono che un accordo nell'ordine dei 40 milioni di euro a 45 milioni di euro sia realistico.
Il trasferimento è condizionato alla partenza di Vicario. Il portiere italiano, firmato dall'Empoli per 17 milioni di sterline nel 2023, è stato accostato all'Inter Milano per tutta la stagione. Era il portiere titolare di De Zerbi al momento della nomina dell'italiano a marzo, ma la sua posizione nel club è stata successivamente messa sotto esame, con rapporti che suggeriscono che il nuovo allenatore abbia riserve sulla sua idoneità a lungo termine. L'interesse dell'Inter rimane attivo.
Il Tottenham sta anche monitorando Bart Verbruggen del Brighton come alternativa in porta, ma la combinazione di età, pedigree europeo e rapporto esistente con De Zerbi rende Trubin l'opzione più attraente.
Il suo contratto con il Benfica scade a giugno 2028. Ha 27 presenze con la nazionale ucraina ed è previsto che partecipi alle prossime partite della UEFA Nations League prima della pausa per la Coppa del Mondo.