Gray non ha avuto carenza di pretendenti, con diversi club di Championship e League One che cercavano la sua firma prima che optasse per gli Owls. Il trasferimento segna il suo secondo prestito lontano da Elland Road, dopo un periodo al Rotherham United la scorsa stagione che lo ha visto segnare tre gol e fornire un assist in League One, insieme a una campagna prolifica per le Under-21 del Leeds.
Parlando dopo il suo arrivo, Gray ha spiegato il suo pensiero.
"C'erano diversi club interessati, ma è stata una decisione facile perché questo è un club così grande. È pazzesco pensare a 24.000 abbonamenti in League One e il momento è perfetto, poiché ho un'intera pre-stagione per ambientarmi," ha detto.
"Hillsborough è uno stadio speciale quando i tifosi si fanno sentire e penso che quest'anno, con tutto ciò che sta accadendo intorno al posto, dovrebbe essere incredibile e speriamo in una stagione da ricordare. È il posto perfetto per me."
Il direttore sportivo Simon Wilson era altrettanto entusiasta.
"Harry ha un record d'élite nel calcio giovanile e ha dimostrato la scorsa stagione di poter tradurre le sue qualità in un ambiente senior. In circostanze difficili, ha avuto un buon impatto offensivo in questa lega e le sue esperienze con il Rotherham United forniranno solide basi su cui costruire," ha detto Wilson.
"La nostra identità di gioco richiederà che creiamo molte opportunità e ci aspettiamo che Harry sia una grande minaccia per i nostri avversari. Siamo grati al Leeds United per averci affidato la prossima fase del suo sviluppo e non vediamo l'ora di integrarlo nel gruppo."
Gray è uno dei prospetti più promettenti nel libro del Leeds United, accelerato nelle under-18 prima di laurearsi nella squadra senior e fare il suo debutto in Championship a soli 16 anni. Ha seguito un'eccezionale campagna con le under-21 -- 11 gol in 13 partite -- con minuti regolari in prima squadra al Rotherham da gennaio a maggio, e ha rappresentato l'Inghilterra a livello under-15, under-16 e under-17.
Porta anche un serio pedigree calcistico. Figlio dell'internazionale scozzese Andy Gray, è nipote dell'ex giocatore del Leeds Frank Gray e pronipote della leggenda del club Eddie Gray, mentre suo fratello Archie Gray è attualmente un titolare del Tottenham Hotspur.
Gray si è già unito ai suoi nuovi compagni di squadra mentre lo Sheffield Wednesday continua la pre-stagione al St George's Park.