Robertson ha fatto 378 presenze per il Liverpool in tutte le competizioni, vincendo la Champions League nel 2018-19, due titoli di Premier League, la FA Cup, la League Cup, la Supercoppa UEFA, il FIFA Club World Cup e la Community Shield. È stato nominato vice-capitano del Liverpool prima della sua ultima stagione al club e lascia come uno dei giocatori più decorati nella storia moderna della posizione.
Il trasferimento era in movimento da gennaio, quando il Tottenham ha tentato per la prima volta di concordare un accordo durante la finestra invernale prima che il Liverpool non fosse in grado di richiamare Kostas Tsimikas dal suo prestito all'AS Roma come copertura. Robertson ha successivamente perso il suo posto da titolare in prima squadra a favore di Miloš Kerkez, il nuovo acquisto estivo che ha da allora impegnato il suo futuro a lungo termine con il Liverpool sotto il nuovo allenatore Andoni Iraola.
Robertson ha rifiutato un interesse tardivo dalla Juventus per confermare il suo trasferimento a nord di Londra, dove si unisce a una squadra del Tottenham che ha concluso al 17° posto nella Premier League la scorsa stagione e sta subendo una completa ricostruzione sotto l'allenatore Roberto De Zerbi.
Il direttore sportivo Johan Lange ha dichiarato: "Prima di tutto, è un eccellente terzino sinistro -- uno dei migliori di sempre nella Premier League, e qualcuno che migliorerà la nostra rosa. La sua qualità, il suo carattere e la sua leadership sono stati evidenti durante una carriera in cui ha regolarmente competuto per -- e vinto -- onori importanti."
De Zerbi era altrettanto entusiasta.
"Andy è qualcuno che ammiro da diversi anni. Porterà qualità tecniche eccezionali, esperienza, leadership e mentalità alla nostra squadra.
"È un vincitore provato ai massimi livelli per un lungo periodo ed è qualcuno che può essere un grande giocatore per noi, sia dentro che fuori dal campo."
Robertson ha iniziato la sua carriera con il Queen's Park nel 2012 prima di passare al Dundee United e all'Hull City -- dove ha ottenuto la promozione in Premier League nel 2016 -- precedendo il suo trasferimento di 8 milioni di sterline al Liverpool nel 2017. È capitano della Scozia dal settembre 2018, avendo guadagnato più di 90 presenze, e quest'estate guida la sua nazione al World Cup -- la loro prima apparizione in un torneo dal 1998 in Francia.
Si unirà al suo nuovo club dopo la conclusione della campagna del World Cup della Scozia.