Il 19enne non faceva parte della rosa di 36 giocatori che sono partiti per la Nuova Zelanda per il tour pre-stagionale del club giovedì, mentre continua a recuperare dall'infortunio.
Tuttavia, gli è stato detto che sarà parte della rosa di De Zerbi nella prossima stagione, con il club che non ha intenzione di venderlo, riporta il London Evening Standard.
Gli Spurs considerano Olusesi parte di un piccolo gruppo di giocatori dell'accademia che credono possano competere per minuti in prima squadra sia questa stagione che in futuro. Il difensore centrale Jun'ai Byfield, anch'esso informato di far parte dei piani di De Zerbi, e l'attaccante Luca Williams-Barnett si ritiene siano parte dello stesso gruppo, anche se rimane poco chiaro se Williams-Barnett sarà coinvolto con la rosa della prima squadra questa stagione.
Olusesi è stato accostato a un trasferimento permanente lontano dal club a gennaio, con Hoffenheim e PSV Eindhoven che hanno entrambe visto rifiutare le loro offerte per l'internazionale giovanile inglese. Da allora, ha continuato a costruire la sua esperienza in prima squadra, facendo il suo debutto in Premier League dalla panchina nel pareggio 1-1 degli Spurs in trasferta contro il Liverpool a marzo, prima di fare il suo debutto in Champions League tre giorni dopo mentre gli Spurs battevano l'Atletico Madrid 3-2 nel ritorno della loro eventuale sconfitta complessiva per 7-5 contro la squadra di Diego Simeone.
Un centrocampista di ruolo, Olusesi è stato nel libro paga del Tottenham da quando ha progredito attraverso le giovanili del club ed è stato parte della squadra vincitrice del doppio trofeo della Premier League Cup Under-17 e Under-18 prima di passare a tempo pieno come studente.
Le sue prestazioni per la squadra Under-21 del club, inclusa una serie di cinque gol in cinque partite iniziate in Premier League 2 all'inizio di quest'anno, hanno giocato un ruolo significativo nel persuadere il club a respingere le offerte dalla Germania e dai Paesi Bassi durante la finestra invernale.
Con De Zerbi ora che si sta ambientando nel pre-stagionale, la continua presenza di Olusesi intorno alla prima squadra rappresenta uno dei diversi segnali incoraggianti per i laureati dell'accademia del Tottenham, con il club sempre più desideroso di mostrare un percorso più chiaro verso il calcio senior regolare per i suoi prospetti più brillanti.