Parlando esclusivamente con Football Presse a nome di William Hill News' Champions League final guide, Winterburn ha anche tracciato paralleli diretti con la sua esperienza alla fine degli anni '80 e all'inizio degli anni '90, quando l'Arsenal ha costruito le basi di una cultura vincente che crede ora stia venendo ripristinata sotto Mikel Arteta.
Per Winterburn, il momento in cui il titolo è stato confermato è stato profondamente personale oltre che professionale.
"Tutto questo e di più. Come tutti, 22 anni sono stati troppo lunghi. Lavorando al club da quando ho smesso di giocare e così desideroso di vincere un titolo. Sono stato così fiducioso per tutta la stagione, in ogni intervista, sono stato fermo nel credere che questo fosse l'anno dell'Arsenal, la squadra, la qualità, ero fermamente convinto, questo era il momento.
"Quindi la reazione iniziale è stata pura felicità per aver tagliato il traguardo. Puoi vederlo anche negli occhi di tutti i giocatori."
Quel senso di liberazione emotiva è qualcosa che Winterburn comprende per esperienza. È stato parte delle squadre vincenti del titolo dell'Arsenal sotto George Graham nel 1989 e nel 1991, e crede che questo gruppo attuale abbia portato un simile peso psicologico in condizioni moderne, molto più intense.
"Sì, enormemente, hanno passato molto. 2° 3 volte, così vicini in due occasioni, il frenesia dei social media per il 2° posto di nuovo, i dubbi sono emersi. Ma quest'anno hanno mostrato forza, hanno mostrato esperienza, poi hanno mostrato calma verso la fine per portare a termine il lavoro. Non è stato facile.
"Hai ragione nel dire che c'erano domande sul futuro di Mikel Arteta se non avessero vinto. Ora è l'opposto, con discussioni su un nuovo contratto e un budget di trasferimento maggiore per migliorare la squadra. Quindi sono riusciti a superare i momenti difficili, hanno resistito al ritorno del Manchester City, ma sono usciti vincenti e tutti meritano questo titolo."
Quel riferimento alla resilienza risuona fortemente con l'era di Winterburn. La vittoria del titolo dell'Arsenal alla fine degli anni '80 ad Anfield è stata definita da pressione, disciplina e forza mentale, qualcosa che vede riflesso nella squadra moderna anche se l'ambiente è drasticamente diverso.
"Meno pressione poiché non c'erano social media, ma avremmo dovuto vincere il campionato prima dell'ultima partita, quindi avevamo pressione su noi stessi mentre ci avvicinavamo all'ultima partita della stagione. Ma George Graham sembrava togliere quella pressione da noi mentre ci avvicinavamo alla partita e ha funzionato.
"La festa è stata simile di sicuro. I tifosi hanno invaso le strade del North London, come giocatori abbiamo avuto una grande celebrazione a Londra e il sollievo era evidente per tutti e la felicità dei giocatori e dei tifosi era evidente per tutti. Quindi posso sentire il loro sollievo, posso sentire la loro gioia ed è fantastico che ora possiamo mettere da parte questo secondo tag e andare avanti. Lavoro al club la maggior parte dei giorni di partita e sento l'energia all'interno e ora questo aumenta con la vittoria del titolo."
Quell'"energia interna" del club, suggerisce Winterburn, è ciò che separa l'Arsenal oggi dai quasi successi delle stagioni recenti. Crede che l'esperienza collettiva della squadra abbia cambiato fondamentalmente la sua mentalità.
"Cambia molto. Abbiamo vinto il campionato nel 1989 e poi di nuovo nel 1991. Penso che questa squadra possa continuare a vincere più trofei la prossima stagione e questa fiducia di vincere il campionato influenzerà enormemente ciò che accadrà dopo. Hanno tolto questo peso dalle spalle e ora la fiducia può essere molto più alta, meno pressione, più libertà nel loro gioco e con più acquisti in arrivo, spingeranno avanti e cercheranno di vincere di più.
"Dà così tanta fiducia, così tanta convinzione, questa unità e squadra possono sentirlo anche, vedi come hanno festeggiato, come c'è un grande feeling, sanno cosa ci è voluto per vincere, quindi sanno cosa serve per continuare a essere di successo e vincere di nuovo."
Slancio ora con l'Arsenal che affronta il PSG
Winterburn crede anche che il tempismo della vittoria del titolo non potrebbe essere più importante, con l'Arsenal ora che si dirige verso una finale di Champions League contro il Paris Saint-Germain portando slancio piuttosto che ansia. Quel cambiamento, sostiene, è cruciale a livello elite.
"Sì, possono continuare su questa strada. Immagina se non avessero vinto il campionato. Sarebbe stato così difficile questa settimana, così tanta pressione, affrontare una delle migliori squadre d'Europa. Ora, sono fiducioso che l'Arsenal possa vincere questo fine settimana.
"Hanno la stabilità difensiva, hanno la determinazione, hanno la fiducia, tutti conoscono i loro ruoli e possono essere clinici in attacco e poi la difesa fa ciò che sa fare meglio e soffoca le avversarie e diventa vincitrice della Champions League. Sarà difficile, sarà complicato, ma questa stagione è stata così e l'Arsenal ha superato molto."
Il contrasto con il potere offensivo del Paris Saint-Germain assicura che la finale sarà comunque una prova severa, ma Winterburn insiste che la struttura dell'Arsenal offre loro una reale possibilità contro avversari di elite.
"Non puoi davvero individuare un singolo giocatore. È un gioco di squadra e sì, difensivamente l'Arsenal deve essere eccellente con il quintetto difensivo, ma l'Arsenal difende dalla parte anteriore, quindi difensivamente partono da Viktor Gyökeres. David Raya dovrà avere una grande partita, i terzini dovranno essere attenti.
"L'Arsenal dovrà riconquistare bene il pallone a centrocampo e cercare di controllare il gioco al loro ritmo. E sì, Viktor Gyökeres e Bukayo Saka sono fondamentali poiché le occasioni potrebbero essere rare, quindi è importante che siamo clinici."
Per Winterburn, il filo conduttore che collega passato e presente è la responsabilità collettiva piuttosto che il genio individuale. Proprio come le sue squadre dell'Arsenal erano costruite sulla coesione e sulla ripetizione dei ruoli, vede le stesse basi ora riemergere sotto Mikel Arteta.
Dalle tribune di Highbury alle moderne pressioni della Premier League e dell'era della Champions League, la prospettiva di Winterburn inquadra questo titolo non solo come un trofeo, ma come un reset culturale.
L'Arsenal, suggerisce, ha riscoperto qualcosa di più profondo della forma: l'aspettativa di vincere e la convinzione di appartenere di nuovo ai vertici.