Il club detiene un'opzione unilaterale per estendere l'accordo di un anno, fino al 30 giugno 2028, e ha già mostrato le sue intenzioni quest'anno rifiutando l'interesse della squadra MLS New York City FC all'inizio dell'estate.
L'Athletic riporta che l'intenzione del Milan è di mantenere il 28enne oltre i suoi attuali termini indipendentemente dal ritardo nelle negoziazioni formali, con il club, imbattuto e quinto in Serie A, che sembra pianificare su un orizzonte di tre anni sotto un Gerry Cardinale sempre più attivo.
Pulisic è stato centrale in quel piano sul campo. Ha fornito l'assist per il gol di apertura di Diego Moreira in un divertente pareggio 2-2 con la Lazio allo Stadio Olimpico, essendo già stato una figura chiave nella vittoria per 3-0 contro il Lecce nella giornata precedente, quando ha segnato il secondo gol dell'AC Milan.
È stato escluso dalla squadra degli Stati Uniti per le prossime amichevoli contro Perù, Cile, Canada e Messico, una decisione presa dall'allenatore Mauricio Pochettino.