Cardinale non ha rinunciato a portare Krösche al club, secondo il giornalista Matteo Moretto, mesi dopo che i colloqui con il direttore sportivo dell'Eintracht Francoforte si erano bloccati per la prima volta.
Cardinale, il cui fondo RedBird controlla i Rossoneri, aveva già identificato Krösche come la sua nomina preferita durante l'estate, dopo che un tentativo precedente di assumere Ralf Rangnick era fallito.
L'americano, che desidera una struttura sportiva "di classe mondiale" all'AC Milan, si dice rimanga in contatto regolare con il campo di Krösche, e la posizione del tedesco all'Eintracht sembra essere meno sicura da quando il suo rapporto con i sostenitori di quel club si è raffreddato.
La ricerca di rinforzi esecutivi arriva mentre l'allenatore Rúben Amorim lavora per risolvere i problemi nella propria squadra. Nonostante le critiche, il portoghese sta cercando di correggere gli aspetti del suo sistema che non funzionano, in particolare nel far arrivare la palla ai suoi attaccanti in modo più efficace; Gonçalo Ramos ha segnato solo una volta finora e ha avuto poche chiare occasioni per aumentare quel conteggio.
Amorim deve anche sistemare l'equilibrio tattico della squadra, ma si dice che la fiducia nel suo progetto stia crescendo, aiutata da una forte risposta da parte di giocatori esperti come Christian Pulisic negli allenamenti e nelle partite dopo una difficile sconfitta contro il Benfica.