La cifra iniziale è stimata intorno ai 10 milioni di sterline, con ulteriori 10 milioni potenzialmente dovuti attraverso vari bonus e incentivi legati alle prestazioni. Il 21enne ha trascorso la scorsa stagione in prestito all'Oxford United, dove ha segnato 11 gol e fornito quattro assist in 44 presenze in Championship.
Questa forma è seguita da un periodo eccezionale nelle giovanili del Tottenham, avendo originariamente firmato dal Sheffield United nel 2022. Lankshear ha segnato 23 gol per la squadra Under-21 che ha vinto il titolo della Premier League 2 2023-24, una campagna che lo ha visto nominato giocatore della stagione della competizione.
Ha fatto il suo debutto da senior per gli Spurs nell'ottobre 2024 contro il Ferencvaros in Europa League, segnando il suo primo gol da senior in quella partita prima di essere espulso nella sua successiva apparizione nella competizione in trasferta contro il Galatasaray.
Se il trasferimento sarà completato, Lankshear diventerà il quarto acquisto del Middlesbrough per l'estate, dopo l'arrivo a parametro zero di Miles Peart-Harris dall'Oxford, insieme a Jeremy Sarmiento dal Brighton e Kyle Joseph dal Hull City.
L'affare arriva poco dopo la vendita del centrocampista Hayden Hackney all'Everton per circa 16 milioni di sterline. Il club di Teesside riceverà anche una significativa commissione di rivendita nel caso in cui il Chelsea completi il suo presunto acquisto da 117 milioni di sterline dell'ex attaccante del Middlesbrough Morgan Rogers, fornendo ulteriore potere finanziario mentre continuano a ricostruire la loro rosa quest'estate.
Il fatto che i termini personali rimangano irrisolti lascia un certo grado di incertezza su se il trasferimento andrà a buon fine, con rapporti che suggeriscono che altri club hanno mantenuto un interesse per Lankshear nonostante l'accordo del Middlesbrough con il Tottenham.
Tuttavia, la dimensione del pacchetto coinvolto riflette il rispetto in cui è tenuto il giovane attaccante dopo il suo prolifico periodo in prestito all'Oxford, e il Middlesbrough spera di chiudere l'affare prima che la finestra di trasferimento progredisca ulteriormente, dando al nuovo arrivato il tempo di ambientarsi prima dell'inizio della nuova campagna di Championship.