Charles era nel Manchester City da adolescente prima di passare a Hillsborough nel 2021, dove si è affermato come portiere titolare e numero uno della nazionale nordirlandese.
Il trasferimento ora in fase di finalizzazione lo vedrebbe tornare all'Etihad come riserva, con James Trafford che sembra sempre più probabile che si trasferisca una volta concluso il Mondiale, avendo faticato a trovare spazio dietro Gianluigi Donnarumma. Newcastle United e Tottenham Hotspur sono stati entrambi accreditati di interesse per la situazione di Trafford.
I rapporti sulla cifra suggeriscono che il Sheffield Wednesday riceverebbe un garantito di 3 milioni di sterline, con bonus in grado di portare il valore totale oltre i 10 milioni di sterline. Data la sua posizione di internazionale senior già abituato al calcio di prima squadra, si prevede che il City mandi Charles in prestito per la stagione 2026-27 piuttosto che farlo sedere in panchina dietro Donnarumma, con un ritorno in Championship visto come il percorso più probabile per il suo continuo sviluppo.
Charles è il fratello minore del centrocampista del Southampton Shea Charles, che sta attirando interesse dal Leeds United quest'estate, il che significa che la famiglia potrebbe vedere due membri in movimento nella stessa finestra se entrambi gli affari procedono.
Per il Sheffield Wednesday, perdere Charles significherebbe separarsi da uno dei loro più apprezzati recenti laureati dell'accademia, anche se la vendita è vista come un affare sensato dato il retrocessione del club in League One e Charles che entra nell'ultimo anno del suo contratto.
Il direttore sportivo Simon Wilson ha dichiarato che il club comprendeva le ambizioni del giocatore: "Non appena abbiamo deciso di volerlo tenere, deve voler restare e potrebbero esserci offerte là fuori con cui in questo momento non possiamo competere -- e che potrebbero essere salario o livello di competizione.
"Questi sono ragazzi giovani e ambiziosi che vogliono giocare ai massimi livelli della loro professione."