Il 29enne è stato nuovamente infortunato durante la pesante sconfitta di apertura della stagione del Tottenham contro il Brentford, atterrando in modo scomodo sulla spalla pochi minuti dopo essere entrato come sostituto al 68° minuto nella sconfitta per 3-0.
Una risonanza magnetica ha confermato una leggera frattura, con gli Spurs che si aspettano di adottare un approccio cauto alla sua ripresa, data la sua storia di infortuni.
L'ultimo contrattempo di Maddison arriva poco più di un anno dopo aver subito per la prima volta un danno al legamento crociato anteriore alla fine della scorsa stagione. Ha tentato un ritorno durante la preparazione estiva ma ha subito una rottura completa nel processo, annullando quasi tutta la sua campagna 2025-26.
Non è tornato in campo fino a maggio, facendo tre apparizioni mentre il Tottenham assicurava la sopravvivenza in Premier League, ed è stato anche limitato durante la preparazione estiva di quest'estate da un altro piccolo problema prima di rientrare nella rosa per la partita contro il Brentford.
L'allenatore Roberto De Zerbi ha cercato di minimizzare la gravità del nuovo infortunio, descrivendolo come un "piccolo infortunio" in commenti ai giornalisti, e c'è speranza che Maddison non trascorra un lungo periodo ai margini.
L'internazionale inglese è stato in grado di partecipare a un allenamento limitato lunedì, e ci si aspetta che possa tornare prima della lunga pausa internazionale del mese prossimo, con le prossime partite degli Spurs che includono il match di mercoledì in Carabao Cup contro il Charlton Athletic e la visita in Premier League di sabato del Newcastle United.
Il Tottenham ha avuto un inizio difficile nella nuova stagione, occupando l'ultimo posto nella classifica di Premier League dopo la sconfitta del primo weekend, e sarà ansioso di riavere Maddison non appena sarà sicuro farlo, data la creatività e l'esperienza che offre al centrocampo di De Zerbi.
L'assenza di Maddison aggiunge ulteriore pressione a una rosa del Tottenham già alle prese con un lungo elenco di infortuni all'inizio della nuova campagna, con il club che ha investito pesantemente per rimodellare le proprie opzioni offensive durante l'estate.
La sua importanza nell'approccio di De Zerbi è stata sottolineata dalla sua selezione dalla panchina contro il Brentford nonostante la limitata affilatura, una decisione che riflette la determinazione dell'allenatore di reintegrarlo il prima possibile dopo una stagione così dannosa.