La storia del centrocampista nato a Dublino include tre titoli della League of Ireland, un trasferimento in uno dei club più grandi del mondo, 16 presenze con la Repubblica d'Irlanda e un conflitto contrattuale con uno dei manager più intimidatori che il calcio abbia mai prodotto.
O'Brien ha vinto tre titoli della League of Ireland con gli Shamrock Rovers prima di catturare l'attenzione del manager del Manchester United, Ron Atkinson, nel 1986. Il trasferimento è avvenuto dopo una serie di prestazioni di alto profilo -- tra cui una nota apparizione contro il Celtic nella Coppa dei Campioni -- con l'Arsenal che ha registrato il proprio interesse.
"Il manager mi ha detto, guarda, abbiamo molto interesse ora dal Manchester United, inoltre l'Arsenal vuole firmarti," ha detto O'Brien a Football Presse. "Ero felice di me stesso."
È arrivato ad Old Trafford nell'ottobre del 1986, diventando l'ultimo acquisto di Atkinson prima che il consiglio del United decidesse di sostituirlo con Alex Ferguson, dell'Aberdeen. Il cambio di allenatore avrebbe potuto compromettere completamente le prospettive di O'Brien, ma Ferguson ha offerto rassicurazioni fin da subito.
"Mi ha detto, 'Liam, ho provato a firmarti quando ero all'Aberdeen.' Ero felice di questo. Deve aver visto qualcosa in me come giovane giocatore che giocava in Irlanda."
O'Brien ha fatto il suo debutto nel dicembre del 1986 e si è trovato in compagnia di alcuni dei migliori giocatori dell'epoca. Nessuno ha lasciato un'impressione più profonda di Bryan Robson -- il potente capitano del United e dell'Inghilterra, ampiamente considerato uno dei migliori centrocampisti della sua generazione.
"Non mi sono reso conto di quanto fosse bravo finché non ho effettivamente fatto allenamento con lui ogni giorno," ha detto O'Brien. "Aveva tutto nel suo repertorio. Poteva difendere, poteva attaccare, la sua abilità nel passare era molto buona, era tenace nel contrasto. Per me, era un giocatore completo. Se sono la metà del giocatore che è lui, starò facendo bene."
O'Brien aveva già guadagnato riconoscimenti internazionali prima di mettere piede a Manchester. Jack Charlton -- il difensore centrale dell'Inghilterra vincitore della Coppa del Mondo che assunse la guida della Repubblica d'Irlanda nel 1986 e che promosse famosamente il talento della League of Ireland nelle sue prime squadre -- gli ha fatto fare il debutto in nazionale mentre era ancora agli Shamrock Rovers. È andato a vincere 16 presenze ed è stato parte della squadra dell'Irlanda all'UEFA Euro 1988, il primo grande torneo del paese. "Sono stato coinvolto in quella squadra per dieci anni, a intermittenza," ha detto. "Essere scelto in una rosa di 22, 24 giocatori è stato un onore assoluto."
L'era di Ferguson al United stava iniziando a prendere forma attorno a O'Brien. Ha osservato nuovi arrivi come Brian McClair -- l'attaccante scozzese che ha segnato oltre 20 gol nella sua stagione di debutto -- e il ritorno di Mark Hughes, che era partito per il Barcellona prima di tornare a Old Trafford, alzare il livello attorno a lui. "Riportare Hughes è stata una mossa geniale," ha detto O'Brien. "Tutti sapevano quanto fosse bravo prima di partire. Anche McClair è stato un grande acquisto -- lavorava duramente per la squadra e metteva dentro i gol."
Eppure, nonostante tutte le promesse attorno a lui, il tempo di O'Brien al United si è concluso in una disputa contrattuale che si è ridotta a una questione di sterline a settimana. Ferguson ha offerto un rinnovo, ma i termini erano ben al di sotto di ciò che O'Brien riteneva di meritare. "Mi ha offerto molto meno. Volevo solo 500 sterline a settimana. Io ho resistito, lui ha resistito." Il Newcastle United si è fatto avanti, incontrandolo in un'area di servizio dell'autostrada a Leeds e offrendogli un contratto triennale a quasi il triplo del suo stipendio al United. "Pensavo di aver vinto alla lotteria," ha riso.
Ha lasciato il United dopo aver collezionato nove presenze, trasferendosi al Newcastle nel novembre del 1988, dove avrebbe continuato a collezionare oltre 150 presenze per il club. In seguito ha ricoperto ruoli di allenatore con i Bohemians, gli Shamrock Rovers, l'Hibernian e gli Sligo Rovers.
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