La storia del centrocampista nato a Dublino include tre titoli della League of Ireland, un trasferimento in uno dei club più grandi del mondo, 16 presenze con la Repubblica d'Irlanda e un braccio di ferro contrattuale con uno dei manager più intimidatori che il calcio abbia mai prodotto.
O'Brien ha vinto tre titoli della League of Ireland con gli Shamrock Rovers prima di attirare l'attenzione del manager del Manchester United Ron Atkinson nel 1986. Il trasferimento è avvenuto dopo una serie di prestazioni di alto profilo -- inclusa una nota apparizione contro il Celtic nella Coppa dei Campioni -- con l'Arsenal che ha mostrato interesse.
"Il manager mi ha detto, guarda, abbiamo molto interesse ora dal Manchester United, inoltre l'Arsenal vuole firmarti," ha detto O'Brien a Football Presse. "Ero molto contento di me stesso."
Arrivò ad Old Trafford nell'ottobre del 1986, diventando l'ultimo acquisto di Atkinson prima che il consiglio del United decidesse di sostituirlo con Alex Ferguson dell'Aberdeen. Il cambio di allenatore avrebbe potuto compromettere completamente le prospettive di O'Brien, ma Ferguson offrì rassicurazioni fin dall'inizio.
"Mi ha detto, 'Liam, ho provato a firmarti quando ero all'Aberdeen.' Ero molto contento di questo. Deve aver visto qualcosa in me come giovane giocatore che giocava in Irlanda."
O'Brien fece il suo debutto nel dicembre del 1986 e si trovò in compagnia di alcuni dei migliori giocatori dell'epoca. Nessuno lasciò un'impressione più profonda di Bryan Robson -- il potente capitano del United e dell'Inghilterra, ampiamente considerato uno dei migliori centrocampisti della sua generazione.
"Non mi sono reso conto di quanto fosse bravo finché non ho effettivamente fatto allenamento con lui ogni giorno," ha detto O'Brien. "Aveva tutto nel suo repertorio. Poteva difendere, poteva attaccare, la sua abilità nel passare era molto buona, era tenace nel contrasto. Per me, era un giocatore completo. Se sono la metà del giocatore che è lui, starò bene."
O'Brien aveva già guadagnato riconoscimenti internazionali prima di mettere piede a Manchester. Jack Charlton -- il difensore centrale dell'Inghilterra vincitore della Coppa del Mondo che assunse la guida della Repubblica d'Irlanda nel 1986 e promosse famosamente i talenti della League of Ireland nelle sue prime squadre -- gli diede il suo debutto da senior mentre era ancora agli Shamrock Rovers. Andò a collezionare 16 presenze e fece parte della squadra dell'Irlanda agli UEFA Euro 1988, il primo grande torneo del paese. "Sono stato coinvolto in quella squadra per dieci anni a intermittenza," ha detto. "Essere scelto in una rosa di 22, 24 giocatori è stato un onore assoluto."
L'era di Ferguson al United stava iniziando a prendere forma attorno a O'Brien. Osservò nuovi arrivi come Brian McClair -- l'attaccante scozzese che segnò oltre 20 gol nella sua stagione di debutto -- e il ritorno di Mark Hughes, che era partito per il Barcellona prima di tornare a casa ad Old Trafford, alzare il livello attorno a lui. "Riportare Hughes è stata una mossa geniale," ha detto O'Brien. "Tutti sapevano quanto fosse bravo prima di partire. Anche McClair è stato un grande acquisto -- lavorava sodo per la squadra e metteva dentro i gol."
Eppure, nonostante tutte le promesse attorno a lui, il tempo di O'Brien al United si concluse in una disputa contrattuale che si ridusse a una questione di sterline a settimana. Ferguson offrì un rinnovo, ma i termini erano ben al di sotto di ciò che O'Brien riteneva di meritare. "Mi ha offerto molto meno. Volevo solo 500 sterline a settimana. Lui si è messo di traverso, io mi sono messo di traverso." Il Newcastle United si fece avanti, incontrandolo in una stazione di servizio dell'autostrada a Leeds e offrendogli un contratto triennale a quasi il triplo del suo stipendio al United. "Pensavo di aver vinto alla lotteria," ha riso.
Lasciò il United dopo aver collezionato nove presenze, trasferendosi al Newcastle nel novembre del 1988, dove avrebbe continuato a fare oltre 150 presenze per il club. In seguito ricoprì ruoli di allenatore al Bohemians, agli Shamrock Rovers, all'Hibernian e allo Sligo Rovers.
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