L'ex presidente esecutivo, che ha lasciato il club a settembre dopo quasi 25 anni, stava parlando ai giornalisti al Castello di Windsor mercoledì, dove è stato nominato Comandante dell'Ordine dell'Impero Britannico dal Principe di Galles per i servizi alla carità e alla comunità a Tottenham.
Interrogato su come si sentisse a guardare gli Spurs dall'esterno mentre si trovano a soli due punti sopra le ultime tre posizioni con due partite rimanenti, Levy è stato sincero.
"Vuoto. Ma sono ottimista che rimarremo in Premier League."
"È stato molto, molto difficile -- gli Spurs sono nel mio sangue. Non avrei mai potuto immaginare questo all'inizio della stagione."
"Ovviamente incredibilmente deluso. Guardiamo avanti e speriamo vivamente che la prossima stagione saremo ancora in Premier League."
È stato altrettanto diretto su se i segnali fossero presenti durante il suo mandato.
"Mai, no, non in un milione di anni."
Levy ha aggiunto che la retrocessione non era qualcosa che il club avesse mai considerato quando si è impegnato per il progetto di £1 miliardo di riqualificazione dello stadio nel 2019 -- un progetto che ha definito la parte finale della sua presidenza e ha attirato critiche sostenute da parte dei tifosi che sentivano che le ambizioni commerciali avevano preso il sopravvento sulla squadra.
Gli Spurs sono stati bloccati sul pareggio in casa contro il Leeds United lunedì sera, il che significa che il West Ham United rimane in corsa. Se gli Hammers batteranno il Newcastle United questo fine settimana, il Tottenham entrerà nella zona retrocessione prima di quella che è già un'assegnazione inquietante -- un viaggio a Stamford Bridge per affrontare il Chelsea, un campo dove hanno vinto solo una volta in campionato negli ultimi 36 anni.
"Sempre difficile, mai un buon posto per noi," ha detto Levy. "Spero che quest'anno sarà diverso."
L'allenatore Roberto De Zerbi, nominato all'inizio di questa stagione, ha stabilizzato la situazione -- gli Spurs hanno preso otto punti nelle ultime quattro partite. Una partita casalinga all'ultima giornata contro l'Everton segue il viaggio a Chelsea.
Levy ha riconosciuto la portata di ciò che sperava di realizzare durante il suo mandato.
"Quello che avrei sperato è vincere la Premier League, vincere la Champions League -- più facile a dirsi che a farsi."
Sulla questione se la controversa sconfitta del West Ham contro l'Arsenal avesse dato agli Spurs una boccata d'aria, ha mantenuto il suo focus ristretto.
"È interessante entrare nelle singole partite, ma tutto ciò su cui mi concentro è assicurarmi che il Tottenham rimanga in Premier League."
Ha anche rivelato un breve scambio con il Principe William -- un tifoso dell'Aston Villa da tutta la vita -- quando ha ricevuto il suo onore.
"L'ho ringraziato per averci permesso di battere l'Aston Villa quando li abbiamo affrontati alcune settimane fa. Ci ha augurato buona fortuna per il resto della stagione, sperando vivamente che il Tottenham sopravviva in Premier League."
Levy ha confermato che guarda ancora ogni partita degli Spurs. "Sono sempre ottimista. Prego ogni giorno che sopravvivremo."