Watson è meglio conosciuto per aver segnato il gol vittoria del Sunderland nel tempo di recupero contro lo Sheffield United nella finale dei play-off del Championship 2024-25, un gol che ha riportato i Black Cats in Premier League. Ha completato un trasferimento da 10 milioni di sterline al Brighton poco dopo, ma ha trovato difficile ottenere un calcio regolare sulla costa meridionale, facendo solo 10 presenze, nove delle quali dalla panchina, con Kaoru Mitoma stabilito come prima scelta a sinistra.
Watson ha trascorso la seconda metà della scorsa stagione in prestito al Millwall, giocando 12 volte per la squadra di Alex Neil mentre perdeva nelle semifinali dei play-off del Championship contro l'Hull City.
Il trasferimento al Leicester rappresenta una significativa diminuzione di livello per il 20enne, con le Foxes che giocano a calcio di League One quest'anno dopo la retrocessione dal Championship sotto Gary Rowett. Il nuovo allenatore Russell Martin ha già portato l'attaccante Conor Chaplin e il portiere Alex McCarthy a parametro zero, insieme a un prestito per il terzino del Manchester City Christian McFarlane, mentre il Leicester cerca un immediato ritorno nella seconda divisione.
Ben sei club del Championship, tra cui Hull City e Preston North End, si dicevano interessati a Watson prima che il Leicester vincesse la corsa per la sua firma.
"La grandezza del club, l'ambizione per la stagione e l'opportunità di far parte di ciò che la squadra sta costruendo hanno reso il Leicester City un trasferimento molto entusiasmante per me," ha dichiarato Watson al sito ufficiale del club.
"Voglio lavorare sodo, portare energia ed entusiasmo alla squadra e dare un reale contributo in questa stagione."
Watson ha lasciato il segno presto al Brighton, segnando al suo debutto in una vittoria per 6-0 in Carabao Cup contro l'Oxford United prima di debuttare in Premier League, ma i minuti da titolare si sono rivelati difficili da mantenere. Rimane molto apprezzato nonostante il prestito, avendo rappresentato l'Inghilterra a livello giovanile ed essendo considerato uno dei prospetti più interessanti emersi dal Championship nelle ultime stagioni.
Il passaggio alla League One gli offre la possibilità di giocare regolarmente di nuovo, con il Leicester speranzoso che il suo occhio per un grande momento possa tradursi in una spinta per la promozione di ritorno al Championship al primo tentativo.